N-[3-acetoxy-2-benzyl-2-methylpropanoyl]-S- methyl-S-2-pyridylsulfoximine | 1384980-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-acetoxy-2-benzyl-2-methylpropanoyl]-S- methyl-S-2-pyridylsulfoximine
• 英文别名: N-[3-acetoxy-2-benzyl-2-methylpropanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
• CAS: 1384980-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: PWWJSMQTSKBYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-acetoxy-2-benzyl-2-methylpropanoyl]-S- methyl-S-2-pyridylsulfoximine 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-[2-(acetoxymethyl)-2-methylbutanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature

  摘要：

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301579q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-[3-acetoxy-2-benzyl-2-methylpropanoyl]-S- methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature

  摘要：

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301579q