(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)-2-(furan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 113892-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)-2-(furan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 113892-72-1
• 化学式: C₆₇H₅₆O₁₉
• 分子量: 1165.17
• InChiKey: BWPYARIHMCQCTQ-QIGAPLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.82
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  234.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)-2-(furan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,6R)-6-furan-2-yl-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-((R)-1,2-bis(benzoyloxy)ethyl)-2-(furan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035