4,5,6,7-tetrabromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrabromo-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₄NO₂
• 分子量: 622.976
• InChiKey: BLJWZUGCIVTTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrabromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲醇 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)-3-selenoxoisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状（芳基）（酰胺基）碳烯：具有三重态样反应性的NHC。

  摘要：

  环状（芳基）（酰胺基）卡宾（CArAmCs）库的合成与研究，该库代表一类亲电NHC，其特征在于计算的单线态-三重态间隙很低（ΔEST= 19.9 kcal mol-1; B3LYP / def2-TZVP）并显示了三重碳烯预期的反应性分布。CArAmCs的亲电子性质通过分析其各自的硒加合物来定量，这些硒加合物表现出迄今为止所测得的最大NHC衍生物以及其Ir羰基配合物的最大低场77 Se NMR化学位移（最高达1645 ppm）。确定了大的Tolman电子参数（TEP）值（最大2064 cm-1）。发现CArAmC参与了三重态卡宾通常观察到的反应，包括CH插入，与烯烃以及炔烃的[2 + 1]环加成反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201910350
• 作为产物：
  描述：

  四溴苯酐 、 2,6-二异丙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4,5,6,7-tetrabromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环状（芳基）（酰胺基）碳烯：具有三重态样反应性的NHC。

  摘要：

  环状（芳基）（酰胺基）卡宾（CArAmCs）库的合成与研究，该库代表一类亲电NHC，其特征在于计算的单线态-三重态间隙很低（ΔEST= 19.9 kcal mol-1; B3LYP / def2-TZVP）并显示了三重碳烯预期的反应性分布。CArAmCs的亲电子性质通过分析其各自的硒加合物来定量，这些硒加合物表现出迄今为止所测得的最大NHC衍生物以及其Ir羰基配合物的最大低场77 Se NMR化学位移（最高达1645 ppm）。确定了大的Tolman电子参数（TEP）值（最大2064 cm-1）。发现CArAmC参与了三重态卡宾通常观察到的反应，包括CH插入，与烯烃以及炔烃的[2 + 1]环加成反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201910350

文献信息

• Cyclic (Aryl)(Amido)Carbenes: NHCs with Triplet‐like Reactivity
  作者：Prakash R. Sultane、Guillermo Ahumada、Daniel Janssen‐Müller、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/anie.201910350

  日期：2019.11.4

  (aryl)(amido)carbenes (CArAmCs), which represent a class of electrophilic NHCs that feature low calculated singlet-triplet gaps (ΔEST =19.9 kcal mol-1 ; B3LYP/def2-TZVP) and exhibit reactivity profiles expected from triplet carbenes, are described. The electrophilic properties of the CArAmCs were quantified by analyzing their respective selenium adducts, which exhibited the largest downfield 77 Se NMR chemical

  环状（芳基）（酰胺基）卡宾（CArAmCs）库的合成与研究，该库代表一类亲电NHC，其特征在于计算的单线态-三重态间隙很低（ΔEST= 19.9 kcal mol-1; B3LYP / def2-TZVP）并显示了三重碳烯预期的反应性分布。CArAmCs的亲电子性质通过分析其各自的硒加合物来定量，这些硒加合物表现出迄今为止所测得的最大NHC衍生物以及其Ir羰基配合物的最大低场77 Se NMR化学位移（最高达1645 ppm）。确定了大的Tolman电子参数（TEP）值（最大2064 cm-1）。发现CArAmC参与了三重态卡宾通常观察到的反应，包括CH插入，与烯烃以及炔烃的[2 + 1]环加成反应，