(2S,3S,3aS,9aR)-2-[2,2']Bipyridinyl-5-yl-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol | 377777-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9aR)-2-[2,2']Bipyridinyl-5-yl-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol
• CAS: 377777-53-2
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 530.812
• InChiKey: CXLJKWJWDHKIOA-LGTXBLIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,9aR)-2-[2,2']Bipyridinyl-5-yl-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-pyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-和联苯-DNA：基于链间芳族堆积的识别基序。

  摘要：

  描述了含有两个芳香族，无氢键的核碱基取代基联苯（I）和联吡啶基（Y）的C-核苷的合成及其掺入寡核苷酸。然后通过紫外熔解曲线分析，凝胶迁移率测定，CD和NMR光谱研究了它们在不同顺序排列中的同种和异种识别特性。中心含有一个联苯对的十二聚体双链的NMR分析，以及具有多个插入的双链的CD数据，为我们先前基于分子建模提出的拉链状链间堆积基序提供了进一步的证据。包含一到七个I-或Y碱基对的双链体的UV-热熔实验表明，在I的情况下T（m）恒定增加，而Y的常数减小。I / Y混合碱基对导致同系之间的稳定性。插入交替的I /碱基对或Y /碱基对会大大降低双链体的热稳定性。在这种情况下，还研究了I-或Y残基在双链体任一条链上的不对称分布。在两端均具有三个天然碱基对且在中心的I对的50％仍很容易形成双链体，而末端平整的I对则具有非特异性聚集的双链体。II碱基对末端带有一个自然突出端的双链体可以聚集或形成有序的

  DOI：

  10.1002/chem.200400858
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (2S,3S,3aS,9aR)-2-[2,2']Bipyridinyl-5-yl-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-和联苯-DNA：基于链间芳族堆积的识别基序。

  摘要：

  描述了含有两个芳香族，无氢键的核碱基取代基联苯（I）和联吡啶基（Y）的C-核苷的合成及其掺入寡核苷酸。然后通过紫外熔解曲线分析，凝胶迁移率测定，CD和NMR光谱研究了它们在不同顺序排列中的同种和异种识别特性。中心含有一个联苯对的十二聚体双链的NMR分析，以及具有多个插入的双链的CD数据，为我们先前基于分子建模提出的拉链状链间堆积基序提供了进一步的证据。包含一到七个I-或Y碱基对的双链体的UV-热熔实验表明，在I的情况下T（m）恒定增加，而Y的常数减小。I / Y混合碱基对导致同系之间的稳定性。插入交替的I /碱基对或Y /碱基对会大大降低双链体的热稳定性。在这种情况下，还研究了I-或Y残基在双链体任一条链上的不对称分布。在两端均具有三个天然碱基对且在中心的I对的50％仍很容易形成双链体，而末端平整的I对则具有非特异性聚集的双链体。II碱基对末端带有一个自然突出端的双链体可以聚集或形成有序的

  DOI：

  10.1002/chem.200400858

文献信息

• A Stable DNA Duplex Containing a Non-Hydrogen-Bonding and Non-Shape-Complementary Base Couple: Interstrand Stacking as the Stability Determining Factor
  作者：Christine Brotschi、Adrian Häberli、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3012::aid-anie3012>3.0.co;2-y

  日期：2001.8.17

  The stabilizing effect of a dG:dC base-pair can also be imparted to a DNA duplex by a non-hydrogen-bonding, non-shape-complementary nucleoside analogue when interstrand stacking interactions come into play. This is the case, for example, with dBP, which has a bipyridyl (BP) residue as a nucleobase surrogate (the picture shows a dBP:dBP pair).