1,4-di-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol | 82064-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentyl] acetate
• CAS: 82064-67-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: IIOVQINIDSSCON-OCBJUFRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 生成 1,4-di-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Boron enolates in stereoselective syntheses of 2-enitols from O-benzyl aldoses by reaction with borohydride in 2-propanol. Configuration of E and Z enols from proton relaxation rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a013

文献信息

• Action of alkali on O-benzylated aldoses: a simple rationalization of some reactions occurring in alkaline media
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1021/jo00009a024

  日期：1991.4

  Treatment of some O-benzyl-protected aldopyranoses and aldofuranoses with sodium 2-propoxide or K2CO3 brought about their equilibration and the loss of the elements of benzyl alcohol, with concomitant formation of a Z aldehyde. The latter rearranged rapidly in solution to the corresponding E lactol.
• ANASTASIA, MARIO;ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3054-3058
  作者：ANASTASIA, MARIO、ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——