5-Pentadecanone, 15-bromo- | 89351-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Pentadecanone, 15-bromo-
• 英文别名: 15-bromopentadecan-5-one
• CAS: 89351-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: YSBZFOLBKGOVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 5-Pentadecanone, 15-bromo- 在 2,6-C₆H₃(CH₂NMe₂)2MnLiCl₂ 作用下， 以91%的产率得到nonadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Donkervoort, Johannes G.; Vicario, Jose L.; Jastrzebski, Johann T.B.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 11-12, p. 547 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 11-溴十一酰氯 在 manganese(II) iodide 作用下， 生成 5-Pentadecanone, 15-bromo-
  参考文献：
  名称：

  Organomanganous Reagents; IX¹. Preparation of Various Halogenated, Alkoxylated, Aryloxylated, and Arylsulfenylated Ketones from Correspondingly Functionalized Carboxylic Acid Chlorides or Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30724

文献信息

• Novel tridentate diamino organomanganese(II) complexes as homogeneous catalysts in manganese(II)/copper(I) catalyzed carbon–carbon bond forming reactions
  作者：Johannes G Donkervoort、José L Vicario、Johann T.B.H Jastrzebski、Robert A Gossage、Gérard Cahiez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00675-x

  日期：1998.5

  paramagnetic arylmanganese(II) complex Li[MnCl2(NCN)] (2, NCN [C6H3(CH2NMe2)2-2,6]−) has been obtained in high yield from the reaction of MnCl2 and [Li(NCN)]2 in a 2:1 molar ratio. In THF solution, 2 is likely an ionic species [Li(THF)n] [MnCl2(NCN)] (molecular weight determination and conductivity measurements), while magnetic measurements indicate that a high spin d5 manganese(II) center is present. Subsequent

  新型的顺磁性芳基锰（II）络合物Li [MnCl 2（NCN）]（2，NCN [C 6 H 3（CH 2 NMe 2）2 -2,6] -）是通过与MnCl 2和[Li（NCN）] 2的摩尔比为2：1。在THF溶液中，2可能是离子物质[Li（THF）n ] [MnCl 2（NCN）]（分子量测定和电导率测量），而磁测量表明存在高自旋d 5锰（II）中心。随后反应2用RLi得到[MnR（NCN）]（R ＝ Me（3a），n- Bu（3b））。使用CuCl作为助催化剂的配合物2是有效的催化剂体系，可用于格利雅试剂与烷基溴的交叉偶联以及有机卤化镁在α，β-不饱和酮上的1,4-加成反应。无需其他添加剂或助溶剂。与标准锰/铜系统相比，对于这两种反应，均观察到反应时间的显着减少。具有不饱和或杂原子官能团的烷基溴化物可以交叉偶联。另外，在1，4-加成反应中观察到对通常不反应的β，β-二取代的酮具有优异的反应性。
• FRIOUR, G.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 37-40
  作者：FRIOUR, G.、CAHIEZ, G.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——