methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-4-formamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 130525-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-4-formamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-formamido-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 130525-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 458.422
• InChiKey: OSDOJFRQXHZMEG-CZIOMAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-4-formamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 生成 ammonium 5-acetamido-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-4-formamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  Schreiner, Erwin; Zbiral, Erich; Kleineidam, Reinhard G., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 129 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-4-formamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  Schreiner, Erwin; Zbiral, Erich; Kleineidam, Reinhard G., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 129 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-Deoxy-2,3-didehydro-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Analogues Modified by α-Acylaminoamido Groups at the C-4 Position Using Isocyanide-Based Four-Component Coupling and Biological Evaluation as Inhibitors of Human Parainfluenza Virus Type 1
  作者：Reiko Nishino、Takuya Hayakawa、Tadanobu Takahashi、Takashi Suzuki、Masayuki Sato、Kiyoshi Ikeda

  DOI：10.1248/cpb.c12-00834

  日期：——

  Novel sialidase inhibitors 11 having an α-acylaminoamido group at the C-4 position of Neu5Ac2en 1 against human parainfluenza virus type 1 (hPIV-1) were synthesized using one-pot isocyanide-based four-component condensation, and their inhibitory activities against hPIV-1 sialidase were studied. Compound 11b showed inhibitory activity (IC50=5.1 mM) against hPIV-1 sialidase. The degree of inhibition of 11b was much weaker than that of 1 (IC50=0.3 mM).

  采用基于异氰酸酯的四组分缩合法，在 Neu5Ac2en 1 的 C-4 位合成了具有α-酰氨基的新型硅烷化物酶抑制剂 11，并研究了它们对 hPIV-1 硅烷化物酶的抑制活性。化合物 11b 对 hPIV-1 sialidase 具有抑制活性（IC50=5.1 mM）。11b 的抑制程度远远弱于 1（IC50=0.3 mM）。
• SCHREINER, ERWIN;ZBIRAL, ERICH;KLEINEIDAM, REINHARD G.;SCHAUER, ROLAND, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 129-134
  作者：SCHREINER, ERWIN、ZBIRAL, ERICH、KLEINEIDAM, REINHARD G.、SCHAUER, ROLAND

  DOI：——

  日期：——