1-methyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid | 6931-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 6931-68-6；72690-21-2；73208-82-9；74006-95-4；108740-37-0；108740-38-1；108740-39-2；119241-63-3；119241-64-4；119241-65-5；147129-72-4；147129-73-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 533.486
• InChiKey: MFDZYSKLMAXHOV-MSOCLRKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酰氯 为溶剂， 反应 24.17h， 以98.4%的产率得到2-chloro-1-methyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1600454

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  sialic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunological study of α-2,9-oligosialic acid conjugates as anti-group C meningitis vaccines

  摘要：

  合成α-2,9-寡唾液酸的蛋白共轭物引发了强大的T细胞依赖性免疫反应，可以瞄准C群脑膜炎双球菌。

  DOI：

  10.1039/c5cc01794g

文献信息

• Zbiral, Erich; Schreiner, Erwin; Salunkhe, Mamikrao M., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 519 - 526
  作者：Zbiral, Erich、Schreiner, Erwin、Salunkhe, Mamikrao M.、Schulz, Gerhard、Kleineidam, Reinhard G.、Schauer, Roland

  DOI：——

  日期：——