(1S,5R,6R,7R,15S)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 72243-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R,15S)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 72243-94-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: FYDCNULTUMQDNV-XWMLCNRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,15S)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of prostaglandin D2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a055
• 作为产物：
  描述：

  (1S, 5R, 6R, 7R)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-<(E)-oxo-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,5R,6R,7R,15S)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过轴向不对称分子进行不对称合成。7. 联萘酚改性氢化铝锂试剂对映选择性还原的合成应用

  摘要：

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...

  DOI：

  10.1021/ja00334a042

文献信息

• Diisobutylaluminum 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-4-methylphenoxide. Novel Stereoselective Reducing Agent for Prostaglandin Synthesis
  作者：Sadahiko Iguchi、Hisao Nakai、Masaki Hayashi、Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3033

  日期：1981.10

  reducing agents suitable for prostaglandin synthesis, diisobutylaluminum 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide (1) is found to be among the best. Reduction of the C-15 ketone with 1 in toluene at −78 °C produced the desired 15S-alcohol in 95% yield with 92% stereoselectivity. The present procedure is suitable for the synthesis of prostaglandin derivatives and related polyfunctional natural products as shown in

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。