(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-one | 1215192-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3R,4R,E)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(m-tolyl)pent-1-en-1-yl)-3,3-difluorohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((3R,4R,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(m-tolyl)pent-1-en-1-yl)-3,3-difluorohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methylphenyl)pent-1-enyl]-3,3-difluoro-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1215192-66-7
• 化学式: C₃₁H₅₀F₂O₄Si₂
• 分子量: 580.903
• InChiKey: DBQWECNFMJHUSL-SKLRBWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-[(Z)-(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-hydroxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-hydroxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-ylidene]-1-(tetrazol-5-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO ESTER COMPOUND

  摘要：

  提供一种高选择性，高产率地生产二氟化合物的方法，同时避免产生难溶性副产物。通过在碱性化合物存在且金属化合物反应物不存在的情况下，使用式（1）的酯化合物与亲电氟化试剂反应和氟化，从而产生式（2）的二氟酯化合物。其中，R1是C1-30烷基，可以具有取代基等；R2是C1-30烃基，可以具有取代基，或者R1和R2结合形成一个与—C—C（O）—O—一起形成内酯环的亚烷基基团。

  公开号：

  US20150175632A1
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 咪唑 、 manganese(II) bromide 、 (-)-diisopinocampheyl chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL EP4 AGONIST

  摘要：

  提供的化合物由以下式表示：其中R1和R2分别是氢原子或碳数为1-3的直链烷基基团，R3是氢原子、碳数为1-4的烷基基团、烷氧基烷基基团、芳基、卤素原子或卤代烷基基团，或其药用盐。该化合物具有选择性EP4激动剂作用，与已知的PGI2类似物不同，并且含有该化合物的药物可用于预防和/或治疗免疫性疾病、消化道疾病、心血管疾病、心脏疾病、呼吸系统疾病、神经系统疾病、眼科疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨骼疾病、皮肤疾病等。

  公开号：

  US20110098481A1