N,N'-bis(2-aminoethyl)malonamide | 26144-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2-aminoethyl)malonamide
• 英文别名: N,N'-bis(2-aminoethyl)malonodiamide；N,N'-bis(aminoethyl)malondiamide；1,4,8,11-tetraazaundecane-5,7-dione；N1,N3-bis(2-aminoethyl)malonamide；Propanediamide, N,N'-bis(2-aminoethyl)-；N,N'-bis(2-aminoethyl)propanediamide
• CAS: 26144-45-6
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 188.23
• InChiKey: VESQKMRAHSVRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-aminoethyl)malonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis[2-[(2-hydroxy-5-bromobenzyl)amino]ethyl]malonodiamide
  参考文献：
  名称：

  Potentiometric titration study of two novel polydenate ligands and investigations of their complexes

  摘要：

  两种新型线性多胺配体，N,N'-双(2-(N''-2-羟基-5-溴苯甲基)氨基乙基)马隆二酰胺（L1）和N,N'-双(3-(N''-2-羟基-5-溴苯甲基)氨基丙基)马隆二酰胺（L2），已经通过元素分析（¹H NMR和IR光谱）（图1）进行了完全表征。在1,4-二噁烷-水（v/v=15:100）和KNO₃（0.1 mol dm^–3）的25.0°C下，研究了配体L1和L2对金属离子（如Cu(II)、Zn(II)、Co(II)、Mn(II)、Mg(II)和Ca(II)）的结合能力。鉴于L1和L2的线性结构，通过控制Cu(II)-5-取代的o-菲咯啉（Rphen，R=CH₃，H，Cl，NO₂）：L的2:1摩尔比，溶液中可以形成双核金属配合物，而在摩尔比M(II):L为1:1时，单核金属配合物形成，其中M(II)是Cu(II)、Zn(II)、Co(II)、Mn(II)、Mg(II)和Ca(II)。已经确定了金属配合物的稳定常数，并进行了进一步讨论。此外，合成了两种锰配合物，IR和电子光谱显示了它们的配位性质。关键词：线性多胺配体、5-取代的o-菲咯啉、单核和双核金属配合物、稳定性、光谱。

  DOI：

  10.1139/v01-014
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-aminoethyl)propanediamide dihydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-aminoethyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  一种低粘度自触变聚天门冬氨酸酯及其制备方法与应用

  摘要：

  本申请涉及聚天门冬氨酸酯技术领域，具体公开一种低粘度自触变聚天门冬氨酸酯及其制备方法与应用。该低粘度自触变聚天门冬氨酸酯的制备方法，采用马来酸酯和N、N‑双（2‑氨基乙基）丙二酰胺合成得到所述自触变聚天门冬氨酸酯。所述自触变聚天门冬氨酸酯可以代替触变剂应用在涂料中，使涂料具有较低的粘度，同时具有较高的防流挂性能。

  公开号：

  CN117800868A

文献信息

• Novel, Malonyl-Derived Edta Analogues
  作者：Justin P. Hagemann、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397919708004121

  日期：1997.8

  Abstract Reaction of malonyl dichloride and benzylmalonyl dichloride with iminodiacetate esters has provided access to several, novel EDTA analogues.

  摘要丙二酰二氯和苄基丙二酰二氯与亚氨基二乙酸酯的反应提供了几种新型 EDTA 类似物的途径。
• Square planar co-ordination of the 12-membered macrocyclic tetraamine ligand 1,4,7,10-tetra-azacyclododecane-2,6-dione
  作者：Mutsuo Kodama、Eiichi Kimura

  DOI：10.1039/dt9810000694

  日期：——

  L6–L8, or glycylglycylglycine, L11. The advantages of the planar ligand field and the small cavity size are reflected in the ready attainment of a d8 Cu3+ complex as demonstrated by the extremely low electrode potential EΘ measured using cyclic voltammetry. In contrast, Ni2+ with a smaller cation size seems to fit more easily in the 12-membered cavity. The KNiH–2L value is comparable to that for L11

  已经发现标题化合物L 5与12元大环的方形平面N 4配位的新例子。刚性平面性是由于pH约为2时酰胺基团上的两个质子解离而引起的。pH滴定法显示，8稳定了1：1的络合物[M（H – 2 L）]，其中M = Cu 2+和Ni 2+。围绕Cu 2+的可能的键应变在可见光谱中表现出不寻常的蓝移，并且在累积形成常数K CuH–2L = [Cu（H –2 L）] [H + ] 2 / [Cu 2 +] [L]}，它比13-15元同源大环L 6 -L 8或甘氨酰甘氨酰甘氨酸L 11的正方形平面复合物的报告值小得多。平面配位场和小空腔尺寸的优点体现在一个的准备实现d 8的Cu 3+络合物由极低的电极电位作为证明ë Θ使用循环伏安法测量。相反，具有较小阳离子尺寸的Ni 2+似乎更容易放入12元腔中。所述ķ NIH-2L值比得上对于L 11。黄色可见光谱表示低旋转方平面复杂的几何形状。
• Potentiometric and spectrophotometric study of a new dipodal ligand N,N′-bis{2-[(2-hydroxybenzylidine)amino]ethyl}malonamide with Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II)
  作者：Suban K. Sahoo、S.E. Muthu、Minati Baral、B.K. Kanungo

  DOI：10.1016/j.saa.2005.06.014

  日期：2006.3

  ligand, N,N'-bis2-[(2-hydroxybenzylidine)amino]ethyl}malonamide (BHAEM) was synthesized by Schiff base condensation of N,N'-bis(2-aminoethyl)malonamide with two equivalent of salicylaldehyde and characterized on the basis of elemental analyses and various spectral (UV-vis, IR, (1)H NMR and (13)C NMR) data. The complexation reaction of the ligand with H(+), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) in solution

  通过N，N'-双（2-氨基乙基）丙二酰胺的席夫碱缩合反应合成了一种新的二足配体N，N'-双2-[（（2-羟基苄基）氨基]乙基}丙二酰胺（BHAEM）。的水杨醛，并根据元素分析和各种光谱（UV-vis，IR，（1）H NMR和（13）C NMR）数据进行表征。用分光光度法和电位法研究了配体与溶液中H（+），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的络合反应。确定了BHAEM的两个质子化常数，分别分配给芳环的两个羟基，并通过电势结果提出了其水解机理。在金属离子的存在下，BHAEM显示出不同的配位性质。所有金属离子均形成ML型络合物，其中配体通过两个N-胺和两个O-酚盐基团与金属离子配位。此外，由于酰胺质子的电离，Ni（II）和Cu（II）分别形成了MLH（-1）和MLH（-2）类型的其他复杂物质。使用分子力学MM3力场和半经验PM3方法从理论上检查了BHAEM的分子几何结构，并
• An Anthracene Based Photoswitchable Dioxo‐Tetraaza Ligand Selective for Cu ^II and Capable of Photochemical p <i>K</i> _a Modulation
  作者：Giacomo Dacarro、Paola Ricci、Donatella Sacchi、Angelo Taglietti

  DOI：10.1002/ejic.201001050

  日期：2011.3

  Two anthracene fragments were added to a linear dioxotetramine ligand in order to exploit a [4πs+4πs] photocycloaddition reaction and obtain a photoswitchable selective receptor for CuII, whose cavity (and binding abilities) can be closed on command. Moreover, it was demonstrated that this new ligand, N,N′-bis2-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethyl}malonamide (LH2), can also be used for the photoinduced

  为了利用 [4πs+4πs] 光环加成反应，将两个蒽片段添加到线性二氧四胺配体中，获得 CuII 的光开关选择性受体，其空腔（和结合能力）可以根据指令关闭。此外，还证明了这种新配体 N,N'-双2-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethyl}malonamide (LH2)，也可用于水溶液中质子的光诱导释放，由于光诱导的 pKa 调制。
• Residual and exploitable fluorescence in micellar self-assembled ON–OFF sensors for copper(ii)
  作者：Piersandro Pallavicini、Luca Pasotti、Stefano Patroni

  DOI：10.1039/b710765j

  日期：——

  coupled pH-metric and fluorimetric titrations allowed the determination of the response of the systems as ON-OFF fluorescent sensors for Cu(2+). A correlation between the effective lipophilicity of the ligand and the residual fluorescence (i.e. the fluorescence of the OFF state) was observed, and with the more lipophilic ligand, L3H(2), we obtained a residual fluorescence as low as 8%, with a significant

  制备了一组新的配体L2H（2）-L5H（2），其中包含1,4,8,11-四氮杂-5,7-二酮骨架。这些配体在碳原子上具有亲脂性取代基6位或在氨基上，或在两个位置上。已经通过电位滴定法研究了配体在TritonX-100胶束中的溶解行为，并在胶束介质中确定了Cu（2+）阳离子的质子化和络合常数。已经制备了包含配体和pyr的胶束组件，并且通过pH滴定和荧光滴定相结合，可以确定作为Cu（2+）的开-关荧光传感器的系统的响应。观察到配体的有效亲脂性与残留荧光（即OFF状态的荧光）之间的相关性，并使用更具亲脂性的配体L3H（2），我们获得了低至8％的残留荧光，相对于其他已发布的系统而言，它具有显着的改进。另一方面，在1,4,8,11-四氮杂-5,7-二酮的氨基上引入官能团带来了可利用的荧光（即系统中的荧光）少量但显着降低的缺点。在适合全金属络合的pH值下，不存在添加的Cu（2+）。