N-acetylneuraminic acid methyl ester | 119241-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 119241-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: BKZQMWNJESHHSA-ZIYHLNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylneuraminic acid methyl ester 生成 Hexaacetats der N-Acetylneuraminsaeure
  参考文献：
  名称：

  ZBIRAL, ERICH;SCHREINER, ERWIN;SALUNKHE, MAMIKRAO M.;SCHULZ, GERHARD;KLEI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 519-526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sialic acid 生成 N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ZBIRAL, ERICH;SCHREINER, ERWIN;SALUNKHE, MAMIKRAO M.;SCHULZ, GERHARD;KLEI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 519-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-dehydro-4-epi-N-acetylneuraminic acid; a neuraminidase inhibitor
  作者：Virendra Kumar、Jack Kessler、Mary E. Scott、Bhalchandra H. Patwardhan、Stuart W. Tanenbaum、Michael Flashner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80711-9

  日期：1981.8

  Treatment of N-acetylneuraminic acid methyl ester with sulfuric acid and acetic anhydride at 50 degrees followed by deacetylation gave 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid methyl ester and methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate (2,3-dehydro-4-epi-NeuAc methyl ester) in equal yields (approximately 40% each). The structure of the latter was ascertained primarily

  在50度下用硫酸和乙酸酐处理N-乙酰神经氨酸甲酯，然后将其脱乙酰，得到2,3-脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸甲酯和5-乙酰氨基-2,6-脱水-2甲基，3,5-丁氧基-D-甘油-D-talo-non-2-enonate（2,3-dehydro-4-epi-NeuAc甲酯）（等分产率，分别约为40％）。后者的结构主要是通过对其质谱以及1H和13C核磁共振光谱进行分析来确定的。在前述反应中，这两种糖的相对比例取决于温度，因为在0度时，2，3-脱氢-4-epi-NeuAc的产率显着降低。该乙酰化反应的次要副产物是2-甲基-（甲基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-2,3,5-三苯氧基-D-甘油-D-talo-非2-烯酸酯）-[4,5-d] -2-恶唑啉。基于这一发现和其他互变实验，提出了一种机制，该机制涉及后者的恶唑啉的中介作用，以引起差向异构化。这些糖及其甲酯是嗜唾液性关节炎神经氨酸酶的
• Zbiral, Erich; Schreiner, Erwin; Salunkhe, Mamikrao M., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 519 - 526
  作者：Zbiral, Erich、Schreiner, Erwin、Salunkhe, Mamikrao M.、Schulz, Gerhard、Kleineidam, Reinhard G.、Schauer, Roland

  DOI：——

  日期：——