3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 104006-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 104006-48-6
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₉S
• 分子量: 789.766
• InChiKey: QOVNRPCWZRSQGT-IPMFQEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  257.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-α-D-mannopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-α-D-mannopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二烯二糖的顺序渗透作用合成2-氨基-2-脱氧-和3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d的部分氧化-用氯胺-T和四氧化的赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到4，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-（对甲苯磺酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖基4，6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其3-脱氧-3-（对甲苯磺酰胺基）区域异构体，各自的分离产率为18–19％。这些产物中剩余的烯基残基的四氧化-催化的顺式羟基化导致高收率得到相应的具有α-d-甘露聚糖，α-d-甘露聚糖构型的三醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85024-8