(1S,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 1048963-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1048963-21-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD18839014
• 分子量: 142.155
• InChiKey: UYLYISCHTFVYHN-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以0.23g的产率得到(1S,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/61445

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈,外- 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (1S,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE

  摘要：

  本发明涉及α-氨基硼酸衍生物。这些化合物对抑制免疫蛋白酶体(LMP7)的活性以及治疗和/或预防受免疫蛋白酶体活性影响的医疗状况，如炎症性和自身免疫疾病、神经退行性疾病、增殖性疾病和癌症，具有用处。

  公开号：

  WO2019038250A1

文献信息

• Structure-Based Optimization and Discovery of M3258, a Specific Inhibitor of the Immunoproteasome Subunit LMP7 (β5i)
  作者：Markus Klein、Michael Busch、Manja Friese-Hamim、Stefano Crosignani、Thomas Fuchss、Djordje Musil、Felix Rohdich、Michael P. Sanderson、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、Gina Walter-Bausch、Ugo Zanelli、Philip Hewitt、Christina Esdar、Oliver Schadt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00604

  日期：2021.7.22

  acids, which selectively inhibit LMP7 while sparing all other subunits. The exploitation of structural differences between the proteasome subunits culminated in the identification of the highly potent, exquisitely selective, and orally available LMP7 inhibitor 50 (M3258). Based on the strong antitumor activity observed with M3258 in MM models and a favorable preclinical data package, a phase I clinical

  蛋白酶体是泛素依赖性蛋白质降解途径中广泛表达的关键成分，其中包含具有催化活性的亚基（β1、β2 和 β5）。LMP7 (β5i) 是免疫蛋白酶体的一个亚基，是一种主要在造血细胞中表达的诱导型异构体。用于治疗多发性骨髓瘤 (MM) 的临床有效的泛蛋白酶体抑制剂非选择性靶向 LMP7 和组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的其他亚基，具有相当的效力，这可能会限制这些药物的治疗适用性。在这里，我们描述了新型酰氨基硼酸的发现和基于结构的命中优化，它选择性地抑制 LMP7，同时保留所有其他亚基。对蛋白酶体亚基之间结构差异的开发最终确定了高效能，50 (M3258)。基于 M3258 在 MM 模型中观察到的强大抗肿瘤活性和有利的临床前数据包，在复发/难治性 MM 患者中启动了 I 期临床试验。
• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2019014427A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Disclosed herein are cyclopropylpiperidme compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (niAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了环丙基哌啶类化合物，可能作为肌胆碱受体M4（niAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 7-OXA-BICYCLO DERIVATIVES
  申请人：Spurr Paul

  公开号：US20080154043A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to a process for the manufacture of the 7-oxabicyclo derivative of the formula I

  本发明涉及一种制备式I的7-氧杂双环衍生物的方法。
• Antiinflammatory benzoxazolones
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0385664A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  This invention relates to certain benzoxazolinones which inhibit lipoxygenase and/or cyclooxygenase en-Ozymes. Such compounds are useful in inhibiting such enzymes, per se, and are useful in treating allergic and inflammatory conditions in a mammal. This invention also relates to methods of inhibiting lipoxygenase and/or cyclooxygenase in a mammal with such benzoxazolinones; methods of treating an allergic condition in a mammal with such compounds; methods of treating an inflammatory condition in a mammal with such compounds; and pharmaceutical compositions comprising the benzoxazolinones hereof.

  本发明涉及某些抑制脂氧合酶和/或环氧合酶的苯并恶唑啉酮类化合物。此类化合物本身可用于抑制此类酶，并可用于治疗哺乳动物的过敏和炎症。本发明还涉及用此类苯并噁唑啉酮抑制哺乳动物体内脂氧合酶和/或环氧合酶的方法；用此类化合物治疗哺乳动物过敏性疾病的方法；用此类化合物治疗哺乳动物炎症性疾病的方法；以及包含本发明苯并噁唑啉酮的药物组合物。