7-Phenoxyacetamido-3-exo-methylene cepham | 40849-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Phenoxyacetamido-3-exo-methylene cepham
• 英文别名: 3-Exomethylen-cepham；(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid；3-methylene-7β-phenoxyacetylamino-cepham-4α-carboxylic acid；(2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 40849-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: DLKBNCSSTWJXEV-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenoxyacetamido-3-exo-methylene cepham 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基cepham衍生物的反应和立体化学的确定

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94013-4

文献信息

• Biomimetic synthesis of penicillin
  作者：Jack E. Baldwin、R. M. Adlington、Rolf Bohlmann

  DOI：10.1039/c39850000357

  日期：——

  bond formation step involved in penicillin biosynthesis is peroxide, thus, oxidation of a monocyclic β-lactam thiol, or its disulphide form, with dioxygen or hydrogen peroxide, catalysed by iron(II) ion, ascorbic acid and ethylenediaminetetra-acetic acid, results in direct ring closure to penicillins as well as cephams, in a process similar to the enzymatic synthesis.

  青霉素生物合成中碳硫键形成步骤的有效化学模型是过氧化物，因此，铁（II）离子催化的二氧或过氧化氢可氧化单环β-内酰胺硫醇或其二硫键形式的抗坏血酸乙二胺四乙酸和乙二胺四乙酸导致青霉素和头孢菌素的直接闭环，其过程类似于酶促合成。
• Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]
  作者：Riccardo Scartazzini、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19740570705

  日期：1974.11.6

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.
• Cephams-stereochemistry of 3-exomethylenecepham
  作者：D.O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95606-0

  日期：1973.1
• US4013650A
  申请人：——

  公开号：US4013650A

  公开（公告）日：1977-03-22