cis-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene | 75526-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene
• 英文别名: (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 75526-54-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: JRJPFFSJNFSDTG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,1aS,1bR,4aS,5aS)-1-Vinyl-octahydro-2-oxa-cyclopropa[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Maxwell, Anderson Richard; Moss, Neil, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(cyclopent-2-enyl)malonate 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 氰化钠 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Using Molecular Oxygen as Reoxidant

  摘要：

  A Palladium(II)-catalyzed intramolecular allylic oxidation using nitrogen and oxygen nucleophiles and molecular oxygen as reoxidant has been developed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01616-p

文献信息

• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Enantio‐ and Diastereoselective Suzuki–Miyaura Coupling with Racemic Bicycles
  作者：F. Wieland Goetzke、Mike Mortimore、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201906478

  日期：2019.8.26

  Herein, we describe a rhodium‐catalyzed enantio‐ and diastereoselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling between racemic fused bicyclic allylic chlorides and boronic acids. The highly stereoselective transformation allows for the coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and gives access to functionalized bicyclic cyclopentenes, which can be converted into other five‐membered‐ring scaffolds

  本文中，我们描述了外消旋稠合的双环烯丙基氯化物与硼酸之间的铑催化的对映体和非对映选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。高度立体选择性的转化可实现芳基，杂芳基和烯基硼酸的偶联，并可以使用官能化的双环环戊烯，这些环戊烯可转化为具有多达五个连续立体中心的其他五元环骨架。初步的机理研究表明，这些反应在相对立体化学的整体保留下发生，并且对于假对称的烯丙基氯化物起始材料是对映体收敛的。此外，没有假对称性的双环烯丙基氯化物起始材料会发生高度对映选择性的区域发散反应。
• Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、R. L. Magolda、W. J. Sipio、W. E. Barnette、Z. Lysenko、M. M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00531a020

  日期：1980.5
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Using Molecular Oxygen as Reoxidant
  作者：Magnus Rönn、Jan-E. Bäckvall、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01616-p

  日期：1995.10

  A Palladium(II)-catalyzed intramolecular allylic oxidation using nitrogen and oxygen nucleophiles and molecular oxygen as reoxidant has been developed.