N-ethyl-4-phenoxyaniline | 171349-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-phenoxyaniline
• CAS: 171349-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD03210684
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SKNFEKIHODSONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213-214 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 N-ethyl-4-phenoxyaniline 生成 ethyl-(4-phenoxy-phenyl)-carbamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Roberts; Dains, University of Kansas Science Bulletin, 1938, vol. 25, p. 213,219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-苯氧基-苯基)-乙酰胺 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (p-anisyl)triphos 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N-ethyl-4-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  钴的均相钴催化脱氧加氢为胺

  摘要：

  介绍了酰胺的第一个常规且有效的钴催化脱氧加氢为胺。在[Me 3 SiOTf]作为酸性助催化剂的情况下，基于[Co（NTf 2）2 ]和（对-茴香基）三磷（L3）的组合的最佳催化体系有利于广泛范围内的直接氢化。酰胺在温和的条件下转化为相应的胺。一组对照实验表明，在酰胺羧基最初还原为众所周知的半胱氨酸中间体后，反应主要通过C–O键断裂进行，尽管其他途径可能也有少量参与。

  DOI：

  10.1039/d0cy01078b

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Catalytic N-Alkylation of Amines Using Carboxylic Acids and Molecular Hydrogen
  作者：Iván Sorribes、Jose R. Cabrero-Antonino、Cristian Vicent、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b07994

  日期：2015.10.28

  green N-alkylation of amines has been accomplished by applying readily available carboxylic acids in the presence of molecular hydrogen. Applying an in situ formed ruthenium/triphos complex and an organic acid as cocatalyst, a broad range of alkylated secondary and tertiary amines are obtained in good to excellent yields. This novel method is also successfully applied for the synthesis of unsymmetrically

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。