Dimethyl 2-(3-methylbenzyl)malonate | 251963-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(3-methylbenzyl)malonate
• 英文别名: (3-methyl-benzyl)-malonic acid dimethyl ester；(3-Methyl-benzyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-[(3-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 251963-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HVYKVOFRQWULKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(3-methylbenzyl)malonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(5-Methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Wigchert, Suzanne C. M.; Zwanenburg, Binne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2617 - 2623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Dimethyl 2-(3-methylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Wigchert, Suzanne C. M.; Zwanenburg, Binne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2617 - 2623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective electrochemical oxidative radical ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization
  作者：Zhipeng Guan、Dongfeng Yang、Zhao Liu、Shuxiang Zhu、Xingxing Zhong、Huamin Wang、Xiangwei Li、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64510-3

  日期：2023.9

  of radical species with alkenes/alkynes, the ortho-/ipso-selectivity of the cyclic reaction between radical species (especially alkyl and alkenyl radical) and aryl groups is still ambiguous. Herein, we develop an electrochemically enabled regioselective ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization of alkyl/alkenyl radicals with aryl groups, which provides a series of tetrahydronaphthalene and spirocarbocycle

  在自由基环化反应中实现区域选择性至关重要，但也极具挑战性。尽管鲍德温规则为自由基物种与烯烃/炔烃的加成提供了指导，但自由基物种（特别是烷基和烯基自由基）与芳基之间的循环反应的邻位/本身选择性仍然不明确。在此，我们开发了烷基/烯基与芳基的电化学区域选择性邻位- (4 + 2)/原位-(3 + 2)环化，提供了一系列四氢萘和螺碳环衍生物，表现出广泛的底物范围和功能群体宽容。烷基/烯基自由基是通过Cp 2 Fe介导的丙二酸苄基酯与烯烃和炔烃的电化学氧化自由基加成产生的。该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、基材的预功能化以及化合物的过度氧化。理论研究表明，有利的相互作用能是促进烯烃优先邻位加成的主导因素；炔烃优选的原位加成区域选择性由畸变能控制。值得注意的是，该策略被视为鲍德温激进环化规则的重要补充。
• Poppe, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 109
  作者：Poppe

  DOI：——

  日期：——
• US7208621B2
  申请人：——

  公开号：US7208621B2

  公开（公告）日：2007-04-24