(R)-N-methoxy-N-methyl-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxamide | 269407-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-N-methoxy-N-methyl-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-methoxy-1-[1-(R)-phenylethyl]-5-oxopyrrolidine-3-(R)-carboxamide；N-methyl-N-methoxy-[1-(R)-phenylethyl]-5-oxopyrrolidine-3-(R)-carboxamide；(3R)-N-methoxy-N-methyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 269407-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QSIKXMCGUZFIKE-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methyl-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium dihydrido borata-bicyclo[3.3.0]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (R)-4-((R)-1-(7-(3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,6-naphthyridin-5-yloxy)ethyl)pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  [FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE

  摘要：

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011092128A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (1'R,3r)-(+)-1-(1'-苯基乙基)-5-氧代-3-吡咯烷羧酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-N-methoxy-N-methyl-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  [FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE

  摘要：

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011092128A1

文献信息

• Anti acid-fast bacterial agent containing pyridonecarboxylic acids as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030119848A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  1 Anti-acid-fast bacterial agents containing as the active ingredient compounds represented by the general formula (1), salts thereof or hydrates of the same. Namely, pyridonecarboxylic acid derivatives having an excellent antibacterial activity on tubercle bacillus and a typical acid-fast bacteria, favorable kinetics in vivo and a high safety.

  抗酸快细菌药剂包含以一般式（1）表示的化合物作为活性成分，其盐或水合物。即，对结核杆菌和典型酸快细菌具有出色抗菌活性、在体内具有良好的动力学特性和高安全性的吡啶酮羧酸衍生物。
• Process for producing quinolonecarboxlic acids and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20030060631A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to methods for the efficient production of quinolonecarboxylic acid based synthetic antibacterial agents which are expected for applications such as excellent medicaments and agricultural chemicals and to intermediate compounds to be used therein. According to the present invention, an amine substituent as the 7-position substituent of the quinolonecarboxylic acid derivative can be efficiently introduced.

  该发明涉及一种高效生产基于喹诺酮羧酸的合成抗菌剂的方法，这些抗菌剂可用于优良的药物和农业化学品等应用，并涉及用于其中的中间化合物。根据本发明，可以有效地引入喹诺酮羧酸衍生物的7位取代基作为胺基取代基。
• Aminomethylpyrrolidine derivatives having aromatic substituents
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040209940A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention provides a quinolone derivative having potent antibacterial activity against various bacteria including drug-resistant strains which is a compound of the following formula wherein R 1 is an optionally substituted aromatic group, a salt of the same or a hydrate of both. 1 In the formula, R 2 , R 3 : hydrogen atom, an alkyl group; R 4 , R 5 , R 6 : hydrogen atom, hydroxyl group, a halogen atom, carbamoyl group, an alkyl group, an alkoxyl group, an alkylthio group; R 7 , R 8 : hydrogen atom, an alkyl group; R 9 : an alkyl group, an alkenyl group, a halogenoalkyl group, a cyclic alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkylamino group; R 10 :hydrogen atom, an alkylthio group; R 11 : hydrogen atom, amino group, hydroxyl group, thiol group, a halogenomethyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group; X 1 : halogen atom, a hydrogen atom; A 1 : nitrogen atom, C-X 2 ; X 2 : hydrogen atom, amino group, a halogen atom, cyano group, an halogenomethyl group, a halogenomethoxyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group; A 2 , A 3 :>C═C (-A 1 ═)—N(—R 9 )—, >N—C (-A 1 >)═C(—R 9 )—; R 10 and R 9 or R 9 and X 2 may be integrated to for a ring structure; and Y: hydrogen atom, ester forming group.

  本发明提供了一种喹诺酮衍生物，其具有强效的抗菌活性，可用于治疗包括耐药菌株在内的各种细菌感染。该化合物的结构式如下：其中R1为可选的取代芳基，其盐或水合物。在公式中，R2、R3：氢原子、烷基；R4、R5、R6：氢原子、羟基、卤素原子、氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基；R7、R8：氢原子、烷基；R9：烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、含有1~6个碳原子的烷氧基、烷基氨基；R10：氢原子、烷硫基；R11：氢原子、氨基、羟基、硫醇基、卤代甲基基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；X1：卤素原子、氢原子；A1：氮原子、C-X2；X2：氢原子、氨基、卤素原子、氰基、卤代甲基基、卤代甲氧基基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；A2、A3：>C=C(-A1H)-N(-R9)-、>N-C(-A1>)=CH(-R9)-；R10和R9或R9和X2可以结合形成环状结构；Y：氢原子、酯形成基。
• Process for producing quinolonecarboxylic acids and intermediates thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06825353B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  This invention relates to methods for the efficient production of quinolonecarboxylic acid based synthetic antibacterial agents which are expected for applications such as excellent medicaments and agricultural chemicals and to intermediate compounds to be used therein. According to the present invention, an amine substituent as the 7-position substituent of the quinolonecarboxylic acid derivative can be efficiently introduced.

  本发明涉及一种高效生产基于喹诺酮羧酸的合成抗菌剂的方法，该抗菌剂可用于优良药物和农业化学品等应用，并涉及其中使用的中间化合物。根据本发明，可以高效地引入喹诺酮羧酸衍生物的7位取代基作为胺取代基。
• PROCESS FOR PRODUCING QUINOLONECARBOXYLIC ACIDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1258478A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  This invention relates to methods for the efficient production of quinolonecarboxylic acid based synthetic antibacterial agents which are expected for applications such as excellent medicaments and agricultural chemicals and to intermediate compounds to be used therein. According to the present invention, an amine substituent as the 7-position substituent of the quinolonecarboxylic acid derivative can be efficiently introduced.

  本发明涉及高效生产喹啉羧酸类合成抗菌剂的方法，这种抗菌剂有望应用于优良的药物和农用化学品等领域，本发明还涉及其中使用的中间化合物。根据本发明，可以有效地引入胺取代基作为喹啉羧酸衍生物的 7 位取代基。