4-bromo-2-methyloctan-3-one | 77527-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyloctan-3-one
• 英文别名: 4-Brom-2-methyl-octan-3-on
• CAS: 77527-85-6
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: ULOORQANOVFNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyloctan-3-one 、 3-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-6-hydroxybenzothiazol-2(3H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氧代-3-吡啶基苯并噻唑-6-基氧基)己酸的合成及除草活性

  摘要：

  先导化合物的发现是除草剂创新的基础，但有价值的先导化合物的有限供应阻碍了它们近年来的发展。通过利用结构多样性导向的非活性基团策略，3-(2-吡啶基)-苯并噻唑-2-酮被认为是一种有前景的除草剂先导支架，以苯并噻唑为起点，苯并噻唑是除草剂（如苯芬那特）中常见的非活性部分，苯那唑啉、苯并噻唑隆和噻唑啉乙酯。为了研究这些化学物质的构效关系（SAR），通过经典的亲核SN Ar合成了一系列2-(2-氧代-3-吡啶基-苯并噻唑-6-基氧基)己酸衍生物( VI01∼VI28 )使用卤代吡啶和6-甲氧基苯并噻唑-2-酮进行反应。所有标题化合物的化学结构均通过NMR和MS分析证实。培养皿测定表明，许多化合物在 1.0 mg/L 浓度下对阔叶杂草和禾本科杂草均表现出有效的除草活性。 SAR分析表明，吡啶5位上三氟甲基的存在对于除草活性至关重要。此外，与羧酸酰胺和游离酸相比，羧酸酯表现出更高的除草活性，并且活性

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08213
• 作为产物：
  描述：

  正戊基异丙基甲酮 在 溴 作用下， 生成 4-bromo-2-methyloctan-3-one 、 2-bromo-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-Halo Ketones. V. The Preparation, Metathesis and Rearrangement of Certain α-Bromoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a103

文献信息

• A H₂O₂/HBr system – several directions but one choice: oxidation–bromination of secondary alcohols into mono- or dibromo ketones
  作者：Gennady I. Nikishin、Nadezhda I. Kapustina、Liubov L. Sokova、Oleg V. Bityukov、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/c8ra04885a

  日期：——

  allows synthesis of α-monobromo ketones and α,α′-dibromo ketones from aliphatic and secondary benzylic alcohols with yields up to 91%. It is possible to selectively direct the process toward the formation of mono- or dibromo ketones by varying the amount of hydrogen peroxide and hydrobromic acid. The convenience of application, simple equipment, multifaceted reactivity, and compliance with green chemistry

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。
• α-Halo Ketones. V. The Preparation, Metathesis and Rearrangement of Certain α-Bromoketones
  作者：Abraham A. Sacks、J. G. Aston

  DOI：10.1021/ja01152a103

  日期：1951.8
• Villieras, J.; Kirschleger, B.; Tarhouni, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 470 - 478
  作者：Villieras, J.、Kirschleger, B.、Tarhouni, R.、Rambaud, M.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Synthesis of α-Haloketones using α-Haloalkyllithium Reagents
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud、Radhouane Tarhouni、Bernard Kirschleger

  DOI：10.1055/s-1981-29343

  日期：——
• VILLIERAS J.; RAMBAUD M.; TARHOUNI R.; KIRSCHLEGER B., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 68-70
  作者：VILLIERAS J.、 RAMBAUD M.、 TARHOUNI R.、 KIRSCHLEGER B.

  DOI：——

  日期：——