3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 1033127-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1033127-30-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: IOIMVUJYXGNBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基异丙基碳酸酯 、 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 在 potassium carbonate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以11%的产率得到[3-(4-{[(isopropoxycarbonyl)oxy]methoxy}phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]methyl isopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/71387

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 苯酚 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以92%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。

  DOI：

  10.1039/c4ob01264j

文献信息

• PRODRUGS OF DIPHENYL OX- INDOL- 2 -ONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Topo Target A/S

  公开号：EP2102158A1

  公开（公告）日：2009-09-23
• PRODRUGS OF DIPHENYL OX-INDOL-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Christensen Mette Knak

  公开号：US20100029646A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present application discloses prodrugs of substituted 3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one compounds having the general formula (I). The 4-position of the phenyl moieties and the N-position of the indole represent useful handles for the introduction of particular prodrug groups, in particular those comprising an amino acid moiety. The prodrug compounds are believed to be useful for the treatment of cancer in a mammal, possibly in combination with one or more other chemotherapeutic agents. The application also discloses the compounds for use in a method of treating a mammal suffering from or being susceptible to cancer
• US8461249B2
  申请人：——

  公开号：US8461249B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• [EN] PRODRUGS OF DIPHENYL OX- INDOL- 2 -ONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS DE COMPOSÉS DIPHÉNYL OX-INDOL-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2008071387A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present application discloses prodrugs of substituted 3,3-diphenyl-l,3-dihydro-indol-2-one compounds having the general formula (I). The 4-position of the phenyl moieties and the N -position of the indole represent useful handles for the introduction of particular prodrug groups, in particular those comprising an amino acid moiety. The prodrug compounds are believed to be useful for the treatment of cancer in a mammal, possibly in combination with one or more other chemotherapeutic agents. The application also discloses the compounds for use in a method of treating a mammal suffering from or being susceptible to cancer.
  [FR] La présente invention concerne des pro-médicaments de composés 3,3-diphényl-1,3-dihydro-indol-2-one substitués. La position 4 des groupements phényle et la position N de l'indole représentent des points d'attache utiles pour l'introduction de groupes pro-médicaments particuliers, en particulier ceux comprenant un groupement acide aminé. Les composés pro-médicaments sont censés être utiles dans le traitement du cancer chez un mammifère, éventuellement en association avec un ou plusieurs autres agents chimiothérapiques. L'invention concerne également des composés destinés à être utilisés dans un procédé de traitement d'un mammifère souffrant du cancer ou susceptible d'avoir le cancer.
• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。