2-(1,2-di(4-nitrophenylcarbonyloxy)-(1R)-ethyl)-6-fluoro-(2R)-3H,4H-chromene | 303176-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-di(4-nitrophenylcarbonyloxy)-(1R)-ethyl)-6-fluoro-(2R)-3H,4H-chromene
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-2-(4-nitrobenzoyl)oxyethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 303176-44-5
• 化学式: C₂₅H₁₉FN₂O₉
• 分子量: 510.432
• InChiKey: GXWKGFOAYBNLME-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-di(4-nitrophenylcarbonyloxy)-(1R)-ethyl)-6-fluoro-(2R)-3H,4H-chromene 在 sodium methylate 作用下， 生成 (1’R,2R)-2-(1’,2’-二羟基乙基)-6-氟色满
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-,(S,R)-(6-fluoro-2-chromanyl)-1,2-乙二醇的不对称催化制备和立体化学

  摘要：

  (R,R)-,(S,R)-1-(6-fluoro-2-chromanyl)-1,2-乙二醇 1a/1b 是通过末端外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 制备的，使用 (R, R)-SalenCo(OAc) 作为催化剂。它们的配置是通过 HPLC 与两个真实样品进行比较确定的。

  DOI：

  10.3184/030823407x240908
• 作为产物：
  描述：

  2-alllyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-fluoro-benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diethyl tartrate 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1,2-di(4-nitrophenylcarbonyloxy)-(1R)-ethyl)-6-fluoro-(2R)-3H,4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗高血压药（S，R，R，R）-奈必洛尔

  摘要：

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00572-x

文献信息

• NEBIVOLOL SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180141926A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to nebivolol synthesis method and intermediate compound thereof. Specifically, the present invention relates to a method for synthesizing nebivolol, intermediate compound thereof, and a method for preparing the intermediate compound.

  本发明涉及尼比地尔的合成方法及其中间体化合物。具体而言，本发明涉及一种合成尼比地尔的方法，其中间体化合物以及制备中间体化合物的方法。
• [EN] NEBIVOLOL SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU NÉBIVOLOL ET COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016183809A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明涉及奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物。具体而言，涉及用于合成奈必洛尔的方法、其中间体化合物以及制备所述中间体化合物的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of the Antihypertensive Agent (S,R,R,R)-Nebivolol
  作者：S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00572-x

  日期：2000.8.18

  The total synthesis of (S,R,R,R)-Nebivolol, a hypertensive agent, is reported. Claisen rearrangement and a one-pot Sharpless asymmetric epoxidation, intramolecular epoxide opening with internal phenoxide anion to generate the chiral chromane are the key steps.

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。
• Asymmetric-Catalysed Preparation and Stereochemistry of (R,R)-,(S,R)-(6-Fluoro-2-Chromanyl)-1,2-Ethanediol
  作者：Yun-Xu Yang、Shi-Xiang Liu

  DOI：10.3184/030823407x240908

  日期：2007.9

  (R,R)-,(S,R)-1-(6-fluoro-2-chromanyl)-1,2-ethanediol 1a/1b were prepared by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal racemic epoxides using (R,R)-SalenCo(OAc) as a catalyst. Their configurations were established by comparison with two authentic samples by HPLC.

  (R,R)-,(S,R)-1-(6-fluoro-2-chromanyl)-1,2-乙二醇 1a/1b 是通过末端外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 制备的，使用 (R, R)-SalenCo(OAc) 作为催化剂。它们的配置是通过 HPLC 与两个真实样品进行比较确定的。