5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile | 22228-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
• 英文别名: Benzenepentanenitrile, delta-oxo-alpha-phenyl-
• CAS: 22228-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XGLMIUXYPXVGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-Diphenyl-5-oxo-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丁烷。第三部分 将溴化氢加到二苯基亚甲基环丁烷中

  摘要：

  将溴化氢加到亚烷基亚环丁烷中产生2，2-二烷基环戊基溴化物。描述了产物和相关化合物的反应，并讨论了离子中间体的性质。

  DOI：

  10.1039/j39690000390
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenylpentanenitrile 以 苯 为溶剂， 生成 5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-过乙酰氧基腈的光解。2.1两种合成方法对18-氰基-20-酮类固醇的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a041

文献信息

• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of Benzyl Nitriles: Direct Michael Addition to Terminal Vinyl Ketones
  作者：Ninghui Zhang、Chunli Zhang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02074

  日期：2021.8.6

  An efficient nickel(0)-catalyzed addition of benzyl nitriles to terminal vinyl ketones via C(sp3)–H functionalization has been developed. The reaction provides a novel and efficient protocol for the synthesis of α-functionalized benzyl nitriles with a wide range of structural diversity under mild reaction conditions while obviating the use of a strong base. The work might be potentially useful toward

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。
• Visible-light-induced triple catalysis for a ring-opening cyanation of cyclopropyl ketones
  作者：Jing Liu、Xiao-Peng Liu、Hong Wu、Yi Wei、Fu-Dong Lu、Kai-Rui Guo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/d0cc05167e

  日期：——

  An unprecedented triple catalytic, general ring-opening cyanation reaction of cyclopropyl ketones for the construction of γ-cyanoketones is described. The key is to merge photoredox catalysis with Lewis acid catalysis and copper catalysis to enable the selective cleavage of the carbon–carbon bonds and the selective coupling of the generated radical and cyanide anion.

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。
• Cyanohydrin-Mediated Cyanation of Remote Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Min Wang、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04104

  日期：2019.2.1

  radical from the O–H bond of cyanohydrin promoted by visible-light photoredox catalysis is reported. The alkoxy radical triggers the successive remote HAT and intramolecular cyano migration, leading to the regioselective cyanation of remote C(sp3)–H bonds. The reaction exhibits a broad functional group tolerance that allows many sensitive groups to remain intact under mild conditions. To demonstrate

  报道了一种新的方法，该方法通过可见光氧化还原催化由氰醇的OH键生成烷氧基。烷氧基自由基触发连续的远程HAT和分子内氰基迁移，从而导致远程C（sp 3）–H键的区域选择性氰化。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，该耐受性使许多敏感基团在温和条件下保持完整。为了证明该方法的实用性，将乙腈产物转化为其他具有合成价值的化合物。