N-boc-5-(甲硫基)吲哚 | 945493-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-boc-5-(甲硫基)吲哚
• 英文名称: N-Boc-5-(methylthio)indole
• 英文别名: Tert-butyl 5-methylsulfanylindole-1-carboxylate
• CAS: 945493-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: KOGVPJWVKOEVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-5-(甲硫基)吲哚 在 palladium diacetate 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 、 tppts 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methylthio-10-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimido[4',5':4,5]pyrimido[1,6-a]indole-6,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Pyrimidopyrimidoindole Nucleosides:  Control of Photophysical Characterizations by Substituent Effects

  摘要：

  10-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)pyrimido[4',5':4,5]pyrimido[1,6-a]indole-6,9(7H)-dione (dC(PPI)) and its derivatives were synthesized via the Suzuki-Miyaura coupling reaction of 5-iododeoxycytidine with 5-substituted N-Boc-indole-2-borates and characterized by UV-vis and fluorescence spectroscopy. The new fluorescent nucleosides showed rather large Stokes shifts (116-139 nm) in an aqueous buffer. The fluorescent intensities were dependent on the nature of the substituents on the indole rings. The electron-withdrawing groups increased the fluorescent intensity while the electron-donating groups having lone pairs decreased it. Among the substituted dC(PPI) derivatives tested, the trimethylammonium derivative of dC(PPI) was found to emit the brightest fluorescent light. The solvatochromism of dC(PPI) and its derivatives was also studied. Some of the dC(PPI) derivatives showed interesting solvent-dependent fluorescence enhancement and could be useful as new fluorescent structural probes for nucleic acids. The Lippert-Mataga analyses of the Stokes shift were also carried out to obtain estimated values of the dipole moment of the excited states of some of the derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo070206j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-甲基硫代吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-boc-5-(甲硫基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成N-稠合多环二氢吡啶并[1,2-α]-吲哚酮

  摘要：

  公开了烯醛与活化酮的NHC催化的对映选择性成环反应。该方法从高烯醇化物与活化酮的正式[3 + 2]环化以及随后通过吲哚氮原子对γ-内酯进行环扩展开始。该策略具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供相应的 DHPI，并具有出色的对映选择性水平。已经进行了对照实验来阐明合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01756

文献信息

• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• A visible-light photocatalytic thiolation of aryl, heteroaryl and vinyl iodides
  作者：M. L. Czyz、G. K. Weragoda、R. Monaghan、T. U. Connell、M. Brzozowski、A. D. Scully、J. Burton、D. W. Lupton、A. Polyzos

  DOI：10.1039/c8ob00238j

  日期：——

  The general catalytic synthesis of aryl and vinyl thioethers from readily available halides remains a challenge. Herein we report a unified method for the thiolation of aryl and vinyl iodides with dialkyl disulfides using visible light photoredox catalysis. A range of thioether products bearing diverse functional groups can be accessed in high yield and with excellent chemoselectivity. We demonstrate

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。