25-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butoxy]-calix[4]arene-26,27,28-triol | 884033-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butoxy]-calix[4]arene-26,27,28-triol
• CAS: 884033-16-3
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₆
• 分子量: 595.736
• InChiKey: AHDZQXFVYVMTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butoxy]-calix[4]arene-26,27,28-triol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到25-[4-aminobutoxy]-calix[4]arene-26,27,28-triol
  参考文献：
  名称：

  多相催化中的酸碱双功能和介电外球效应：模型伯胺催化剂的比较研究

  摘要：

  使用基于本体二氧化硅印迹的合成策略，在多相氨基催化中阐明了介电和酸碱双功能效应。硅烷醇和胺之间的酸碱协同作用为亨利反应产生双功能催化剂，该反应通过准平衡亚胺中间体形成 α，β-不饱和产物。用水杨醛处理的催化剂材料的固态紫外/可见光谱证明两性离子亚胺离子是双功能催化剂中热力学优选的产物。在具有部分被非质子官能团取代的外球体硅烷醇的伯胺催化剂中，相对于其中性亚胺互变异构体，观察到该产物的程度要小得多。这些伯胺催化剂之一，由源自氰基封端的封端基团的极性外球环境组成，具有与亨利反应中双功能催化剂相当的活性，但以高选择性（约 99%）形成 β-硝基醇产物。这似乎是在亨利反应的伯胺催化中选择性醇形成的第一次观察。具有甲基封端的外球体的伯胺催化剂也会产生醇，尽管其速度比氰基封端的催化剂慢 50 倍，这表明外球体的介电常数会影响催化剂活性。我们进一步研究了组织效应在双功能催化背景下实现酸碱协同的重要性，以

  DOI：

  10.1021/ja057395c
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到25-[4-(tert-butoxycarbonylamino)butoxy]-calix[4]arene-26,27,28-triol
  参考文献：
  名称：

  多相催化中的酸碱双功能和介电外球效应：模型伯胺催化剂的比较研究

  摘要：

  使用基于本体二氧化硅印迹的合成策略，在多相氨基催化中阐明了介电和酸碱双功能效应。硅烷醇和胺之间的酸碱协同作用为亨利反应产生双功能催化剂，该反应通过准平衡亚胺中间体形成 α，β-不饱和产物。用水杨醛处理的催化剂材料的固态紫外/可见光谱证明两性离子亚胺离子是双功能催化剂中热力学优选的产物。在具有部分被非质子官能团取代的外球体硅烷醇的伯胺催化剂中，相对于其中性亚胺互变异构体，观察到该产物的程度要小得多。这些伯胺催化剂之一，由源自氰基封端的封端基团的极性外球环境组成，具有与亨利反应中双功能催化剂相当的活性，但以高选择性（约 99%）形成 β-硝基醇产物。这似乎是在亨利反应的伯胺催化中选择性醇形成的第一次观察。具有甲基封端的外球体的伯胺催化剂也会产生醇，尽管其速度比氰基封端的催化剂慢 50 倍，这表明外球体的介电常数会影响催化剂活性。我们进一步研究了组织效应在双功能催化背景下实现酸碱协同的重要性，以

  DOI：

  10.1021/ja057395c