1,3-cyclopentadiene-1-carboxaldehyde | 33320-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,3-cyclopentadiene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: Cyclopentadien-(1,3)-al-(1)；1,3-Cyclopentadien-1-carboxaldehyd；1-Formylcyclopentadien；2-furaldehyde；cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 33320-27-3
• 化学式: C₆H₆O
• mdl: MFCD24390817
• 分子量: 94.113
• InChiKey: HPMRWTBJVLFWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-cyclopentadiene-1-carboxaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-三氟乙酰基吡咯-2-甲醛的合成*

  摘要：

  通过使用三氟乙酸酐对吡咯-2-甲醛缩醛进行低温三氟乙酰化，然后通过温和的酸催化水解除去缩醛保护基，来合成5-三氟乙酰基吡咯-2-甲醛。水解伴随形成次要产物，（1Е，4Е）-1,5-双[5-（2,2,2-三氟乙酰基）-1Н-吡咯-2-基] -1,4-戊二烯-3-一个，被隔离和识别。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1548-6
• 作为产物：
  描述：

  苯 以 水 为溶剂， 生成 1,3-cyclopentadiene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photooxidation of aqueous benzene. I. Identification of the product as 1,3-cyclopentadiene-1-carboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a073

文献信息

• [EN] (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIC ACID AMINOETHYLAMID DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOETHYLAMIDE D'ACIDE (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIQUE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'IL-8 POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE ET LA POLYARTHRITE RHUMATOIDE
  申请人：PHARMACOPEIA DRUG DISCOVERY

  公开号：WO2004069829A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to compounds of the formula: (I); wherein R1 is a basic moiety having the structure -NH(CH2)2NR5R6, (Formula II) or (Formula II); wherein R5, R6 and R7 are independently selected from H, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl; (3-8C)cycloalkyl, and (1-6C)alkyl substituted with furanyl, (1-6C)alkoxy, (3-8C)cycloalkyl, trifluoromethyl or amido; or R5 and R6 together with N to which they are attached are a (4-8) membered heterocycle, which heterocycle may be substituted with (1-6C)alkoxy, trifluoromethyl or amido and which heterocycle may be fused with another (5-6) membered heterocycle; n is 1, 2 or 3; and the ring structure A represents a (4-6) membered heterocycle; R2 is (1-6C)alkyl, optionally substituted with (1-6C)alkoxy; R3 is aryl, heterocyclyl, -X-(CH2)maryl or -X-(CH2)m-heterocyclyl, wherein X is O, S or NR8, R8 being H or (1-6C)alkyl, and m is 0, 1, 2 or 3; and R4 is H, (1-8C)akyl, (1-8C)alkoxy or (2-8C)alkenyl, the alkyl moiety of each optionally being substituted with hydroxy, halogen, cyano, nitro, oxo, amino, alkylamino, dialkylamino, amido, alkylamido, carboxy, (1-8C)alkoxy, (1-8C)alkylthio, perfluoro (1-4C)alkyl, (3-8C)cycloalky, aryl, aryloxy, heterocyclyl or-0-heterocyclyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are Il-8 receptor modulators, in particular inhibitors thereof, and can be used for treating or preventing Il-8 receptor mediated disorders, such as atherosclerosis, inflammation, rheumatoid arthritis and related disorders.

  该发明涉及以下式的化合物：（I）；其中R1是具有结构-NH(CH2)2NR5R6的碱性基团，（式II）或（式II）；其中R5、R6和R7分别选自H、（1-6C）烷基、（2-6C）烯基；（3-8C）环烷基，以及用呋喃基、（1-6C）烷氧基、（3-8C）环烷基、三氟甲基或酰胺取代的（1-6C）烷基；或者R5和R6与它们连接的N一起是（4-8）成员杂环，该杂环可以用（1-6C）烷氧基、三氟甲基或酰胺取代，并且该杂环可以与另一个（5-6）成员杂环融合；n为1、2或3；环结构A代表（4-6）成员杂环；R2是（1-6C）烷基，可选地取代（1-6C）烷氧基；R3是芳基、杂环基、-X-(CH2)芳基或-X-(CH2)m-杂环基，其中X为O、S或NR8，R8为H或（1-6C）烷基，m为0、1、2或3；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷氧基或（2-8C）烯基，每个烷基基团可选地取代羟基、卤素、氰基、硝基、氧代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺、烷基酰胺、羧基、（1-8C）烷氧基、（1-8C）烷基硫氧基、全氟（1-4C）烷基、（3-8C）环烷基、芳基、芳氧基、杂环基或-0-杂环基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。
• Enantioselective silicon–boron additions to cyclic 1,3-dienes catalyzed by the platinum group metal complexes
  作者：Martin Gerdin、Maël Penhoat、Raivis Zalubovskis、Claire Pétermann、Christina Moberg

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.029

  日期：2008.11

  Silaborations of 1,3-cyclohexadiene and 1,3-cycloheptadiene were achieved using catalysts prepared from different combinations of phosphorus ligands and group 10 metal compounds. For the six-membered compound, 1,4-adducts with up to 82% ee were obtained employing Pt(0) and phosphoramidite ligands. For the seven-membered diene optimal conditions were found using catalysts based on Ni(0), but the highest

  使用由磷配体和第10族金属化合物的不同组合制备的催化剂实现了1,3-环己二烯和1,3-环庚二烯的硅烷化。对于六元化合物，使用Pt（0）和亚磷酰胺配体可获得ee高达82％的1,4-加合物。对于七元二烯，使用基于Ni（0）的催化剂发现了最佳条件，但观察到的最高选择性仅为22％ee。使用手性甲硅烷基硼烷与手性亚磷酰胺配体结合添加到1，3-环己二烯中，没有获得手性诱导的改善。由环己二烯获得的加合物在微波辐射下用于醛的烯丙基硼化中，以产生具有中等至良好非对映选择性的均烯丙基醇。
• Tungstic acid functionalized mesoporous SBA-15: A novel heterogeneous catalyst for facile one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes in aqueous medium
  作者：Sudipta K. Kundu、John Mondal、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3dt50947h

  日期：——

  A new highly ordered mesoporous tungstic acid functionalized SBA-15, TAFMC-1 has been synthesized via post-synthesis modification of mesoporous SBA-15 with (3-chloropropyl) triethoxysilane followed by substitution reaction of chlorine atom of the 3-chloropropyl group by tungstic acid group under refluxing conditions in n-hexane. The tungstic acid functionalized mesoporous silica material has been characterized

  通过用（3-氯丙基）对介孔SBA-15进行后合成修饰，合成了一种新的高度有序的介孔钨酸官能化的SBA-15，TAFMC-1。三乙氧基硅烷 然后在回流条件下，将3-氯丙基的氯原子与钨酸基取代反应 ñ正己烷。钨酸官能化的介孔硅石通过使用小角度粉末X射线衍射，N 2吸附，HR-TEM，FE-SEM，FT-IR和固态MAS NMR研究对材料进行了表征。TAFMC-1催化方便的一锅催化三组分缩合反应间苯二酚，芳香醛和 丙二腈用于在水性介质中合成各种范围的2-氨基-4 H-色烯。这种非均相催化剂可以非常有效地循环使用六个连续的反应周期，而不会显着降低催化活性。
• The importance of constructing Triple-functional Sr2P2O7/Ni2P catalysts for smoothing hydrogenation Ring-rearrangement of Biomass-derived Furfural compounds in water
  作者：Chao Cheng、Cheng-shan Zhao、Dan Zhao、Shun-min Ding、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.007

  日期：2023.5

  4 µmol/g), acid (196.4–327.3 µmol/g) and base (108.0–214.5 µmol/g) sites. H2-D2 exchange, H2-IR experiments and DFT simulation implied that H2 could be activated through heterolytic dissociation on Sr2P2O7 to participate in reaction; H218O, D2O, D2 isotope-label tracing experiments and DFT mechanism calculation further clarified that besides of H2, H2O was also frequently present in hydrogenation, ring opening

  合理设计多功能催化剂对于加快机理复杂的多相反应具有重要意义。在此，制备了一系列以 (Sr 2 P 2 O 7 ) m /Ni 2 P 复合结构（Sr:Ni 摩尔比 m = 0.15–0.60）为特征的 Sr-Ni-P 催化剂，并研究了其加氢环重排反应四种生物质衍生的糠醛化合物 (FAL) 及其在水中的环戊酮衍生物 (CPO)。通过将 m 适当地控制在 0.40，在温和条件下，特别是在低压 (0.1 MPa) H 2 下，可实现高达 96% 的优异且可重现的 CPO 产率。化学吸附测量表明，Sr 2的附着P 2 O 7和 Ni 2 P 在纳米级对于构建具有调制氢活化 (7.5–47.4 µmol/g)、酸 (196.4–327.3 µmol/g) 和碱 (108.0–214.5 µmol/g) 的三功能催化界面至关重要) 网站。H 2 -D 2交换、H 2 -IR实验和DFT模拟表明H 2可以通过Sr
• Bentley, T. William; Norman, Simon J.; Gerstner, Erwin, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1749 - 1758
  作者：Bentley, T. William、Norman, Simon J.、Gerstner, Erwin、Kemmer, Ralf、Christl, Manfred

  DOI：——

  日期：——

表征谱图