(1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol | 113323-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: Carbamic acid, [(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-, methyl ester；methyl N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 113323-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MMHNKJCGPRGVTR-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol 在 10% palladium on active carbon 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S,4S,5R)-2-((S)-2-Methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of 3-methyl-fumaric and maleic ester monoaldehydes protected as neph-derived oxazolidines

  摘要：

  The hydrogenation of 3-methyl-fumaric and maleic ester mono aldehydes protected as oxazolidines of nor-ephedrine (NEPH) derivation has been studied. This transformation takes place with moderate to good pi-face stereodifferentiation and allows the preparation of non-racemic 3-methyl-succinaldehydic acid methyl ester (1, R = Me). The factors dictating the diastereocontrol are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89738-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-(methoxycarbonyl)amino)propiophenone 在 二甲基苯基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a004

文献信息

• Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Tullio Pilati、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1021/jo00243a002

  日期：1988.4
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;PILATI, TULLIO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1600-1607
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、PILATI, TULLIO、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5415-5421
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a004

  日期：1988.11