1,1-dimethoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1426340-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1426340-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XYUQXYZWKXOKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 N,2,2-trimethoxy-N-methylacetamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,1-dimethoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864

文献信息

• Efficient Preparation of α-Ketoacetals
  作者：Francisco Ayala-Mata、Citlalli Barrera-Mendoza、Hugo Jiménez-Vázquez、Elena Vargas-Díaz、L. Zepeda

  DOI：10.3390/molecules171213864

  日期：——

  The Weinreb amides 2a,b were prepared from the α,α-dimethoxyacetic acids 1c,d. A number of representative nucleophilic additions (RMgX and RLi) on 2 afforded α-ketoacetals 3a–j in 70–99% yield. These compounds represent a versatile arrangement of functional groups of significant synthetic value, as demonstrated in the synthesis of (±)-salbutamol.

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。