9-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基甲基)-1,2,3,4-四氢咔唑 | 72755-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基甲基)-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 9,9'-methylenebis(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole)
• 英文别名: bis-(1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-9-yl)-methane；Bis-(1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-9-yl)-methan；9,9'-Methylenedi(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole)；9-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 72755-27-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: XHJYAVQKVNTZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基甲基)-1,2,3,4-四氢咔唑 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到1,1'-methylenebis(3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione)
  参考文献：
  名称：

  Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry

  摘要：

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0410
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,3,4-四氢咔唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到9-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基甲基)-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry

  摘要：

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0410

文献信息

• N-Mannich Bases of 3-Substituted Indoles and Alkylations with Some N-Indolylmethyltrimethylammonium Iodides^1,la
  作者：S. SWAMINATHAN、S. RANGANATHAN、S. SULOCHANA

  DOI：10.1021/jo01099a017

  日期：1958.5
• SINGH, PARAMJIT;CHIMNI, SWOPANDEEP SINGH;SINGH, HAPJIT, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, 194-195
  作者：SINGH, PARAMJIT、CHIMNI, SWOPANDEEP SINGH、SINGH, HAPJIT

  DOI：——

  日期：——
• Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry
  作者：Elsayed M. Afsah、Ahmed A. Fadda、Samir Bondock、Mohamed M. Hammouda

  DOI：10.1515/znb-2009-0410

  日期：2009.4.1

  Tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione (2a) has been used as a precursor in the synthesis of dibenzo[ b,f ][1,5]diazacyclododecene and dibenzo[b,g][1,6]diazacyclododecene ring systems 4 and 5, respectively, via periodate oxidation of the appropriate indolo-benzo[b]azonines 3 and 7. The synthesis of hexahydro-benzo[b][1,4]diazecin-2,7-dione (10) has been achieved by the Schmidt reaction of 2a.

  The periodate oxidation of 9,9´-methylenebis(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole) (11) afforded 1,1´- methylenebis(3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione) (12). Its 6,6´-methylenebis isomer 13 was obtained by treating 2a with formaldehyde. Oxidation of 16 gave the unsymmetrical bi(benzo [b]azonine) 17.

  The Mannich reaction of 2a led to a mixture of its 6-methylene derivative 19 and the spirocyclic system 20. The reactions of 2a with aldimines and aromatic aldehydes were also investigated.

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。