ethenyl 3-methallyl ether | 82193-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethenyl 3-methallyl ether
• 英文别名: (E)-1-ethenoxybut-2-ene
• CAS: 82193-55-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: PSPHUEMBSBTXKQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethenyl 3-methallyl ether 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排

  摘要：

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85449-0
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[2-[(E)-but-2-enoxy]ethyl-phenyl-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 110.0~120.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ethenyl 3-methallyl ether
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Tamotsu; Fujita, Shigeru; Sugawara, Kei, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 1, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Thermolyse de trans-crotyl-2 2H-pyrroles : competition entre rearrangements de cope et d'aza-2 claisen
  作者：André Laurent、Pierre Mison、Abdelhafid Nafti、Nicole Pellissier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86914-2

  日期：1982.1
• Yamamoto Tamotsu, Fujita Shigeru, Sugawara Kei, Watanabe Tsuyoshi, Org. Prep. and Proced. Int, 27 (1995) N 1, S 99-102
  作者：Yamamoto Tamotsu, Fujita Shigeru, Sugawara Kei, Watanabe Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• LAURENT, A.;MISON, P.;NAFTI, A.;PELLISSIER, N., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 655-658
  作者：LAURENT, A.、MISON, P.、NAFTI, A.、PELLISSIER, N.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。