(-)-(3R,5R,8E)-methanesulfonic acid 5-[(methylsulfonyl)amino]-3-[(methylsulfonyl)oxy]dec-8-enyl ester | 248582-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,5R,8E)-methanesulfonic acid 5-[(methylsulfonyl)amino]-3-[(methylsulfonyl)oxy]dec-8-enyl ester
• 英文别名: [(E,3R,5R)-5-(methanesulfonamido)-3-methylsulfonyloxydec-8-enyl] methanesulfonate
• CAS: 248582-16-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₈S₃
• 分子量: 421.557
• InChiKey: SJFCJJFSPJKAIJ-PBJSTTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  132.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,5R,8E)-methanesulfonic acid 5-[(methylsulfonyl)amino]-3-[(methylsulfonyl)oxy]dec-8-enyl ester 在 sodium methoxy(ethoxy)aluminum hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(2R,4S,3E)-1-(methylsulfonyl)-2-(pent-3-enyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-己烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168065.58h， 生成 (-)-(3R,5R,8E)-methanesulfonic acid 5-[(methylsulfonyl)amino]-3-[(methylsulfonyl)oxy]dec-8-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l