1-(o-tolyl)pent-4-en-1-one | 26954-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 5-Oxo-5-(2-methylphenyl)-1-penten；1-(2-methylphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 26954-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XIFMOMGOPRLGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)pent-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(2-Methylphenyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究芳基-二烯双[3 + 2]光环加成反应

  摘要：

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo101927a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methylphenyl)-4-penten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(o-tolyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化γ,δ-不饱和酮二聚合成1,2,4,5-四取代苯

  摘要：

  描述了通过铜催化 γ,δ-不饱和酮二聚反应合成 1,2,4,5-四取代苯的有效环化反应。这一一锅法采用 γ,δ-不饱和酮作为唯一底物，形成多个 C-C 键。该协议具有广泛的底物范围，并提供了一种在温和条件下构建多取代苯衍生物的简便而可靠的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc02458c

文献信息

• Iron-catalyzed carbonylative cyclization of γ,δ-unsaturated aromatic oxime esters to functionalized pyrrolines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc02784g

  日期：——

  Herein, a new method of iron-catalyzed carbonylative cyclization of γ,δ-unsaturated aromatic oxime esters to functionalized pyrrolines has been developed. By using readily available substrates, 32 examples of functionalized pyrrolines were prepared in moderate to good yields. Notably, examples of reduction and cycloaddition reactions of the obtained product were given as well.

  在此，开发了铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯羰基化成官能化吡咯的新方法。通过使用容易获得的底物，以中等至良好的产率制备了32个官能化吡咯啉的实例。值得注意的是，还给出了所得产物的还原和环加成反应的实例。
• Highly Enantioselective Construction of Dihydrooxazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Carboetherification
  作者：Na Li、Baozhen Sun、Shuang Liu、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04123

  日期：2020.1.3

  Pd-catalyzed asymmetric carboetherification of γ,δ-alkenyl oximes with (hetero)aryl and alkenyl halides in the presence of a commercially available bisphosphine ligand. The enantioenriched products can be facilely converted to functionalized alcohols with high fidelity of chiral transfer.

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。
• An α‐Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung
  作者：Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202007439

  日期：2020.10.5

  nucleophiles is often associated with umpolung and cationic mechanisms. Herein, we report a general process converting a range of ketone derivatives into α‐cyclopropanated ketones by oxidative umpolung. Mechanistic investigation and careful characterization of side products revealed that the reaction follows an unexpected pathway and suggests the intermediacy of non‐classical carbocations.

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization of 1,5-Dienes
  作者：Suchen Zou、Bao Gao、Yao Huang、Tianze Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02230

  日期：2019.8.16

  novel and atom-economic palladium-catalyzed isomerization-hydrocarbonylative cyclization reaction of 1,5-dienes to 2-alkylidenecyclopentanones has been developed, which provides a rapid and straightforward approach to 2-alkylidenecyclopentanones with high stereoselectivity. The reaction was found to proceed via alkene isomerization and selective hydrocarbonylative cyclization to generate 2-alkylidenecyclopentanones

  已经开发了一种新颖的，原子经济的钯催化的1,5-二烯到2-亚烷基环戊烷酮的异构化-羰基化环化反应，它为具有高立体选择性的2-亚烷基环戊烷酮提供了一种快速而直接的方法。发现该反应通过烯烃异构化和选择性的烃基化环化进行，以产生具有高选择性的2-亚烷基环戊酮。