(Z)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1429897-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: 3-[(3Z)-3-methoxyimino-3-phenylprop-1-ynyl]phenol
• CAS: 1429897-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UIPZGWIIRKUFSR-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基亚氨基碘化物和溴化物的立体特异性铃木，Sonogashira和Negishi偶联反应

  摘要：

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。

  DOI：

  10.1021/jo400179u

文献信息

• Stereospecific Suzuki, Sonogashira, and Negishi Coupling Reactions of <i>N</i>-Alkoxyimidoyl Iodides and Bromides
  作者：Debra D. Dolliver、Bijay T. Bhattarai、Arjun Pandey、Megan L. Lanier、Amber S. Bordelon、Sarju Adhikari、Jordan A. Dinser、Patrick F. Flowers、Veronica S. Wills、Caroline L. Schneider、Kevin H. Shaughnessy、Jane N. Moore、Steven M. Raders、Timothy S. Snowden、Artie S. McKim、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/jo400179u

  日期：2013.4.19

  N-alkoxyimidoyl iodides is described. This reaction occurs with complete retention of the imidoyl halide geometry to give single E- or Z-isomers of diaryl oxime ethers. The Sonogashira coupling of N-alkoxyimidoyl iodides and bromides with a wide variety of terminal alkynes to afford single geometric isomers of aryl alkynyl oxime ethers has also been developed. Several of these reactions proceed through

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。