1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene | 176683-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene
• 英文别名: 1,3-bis(bromomethyl)-2-t-butylthiobenzene；1,3-Bis(bromomethyl)-2-tert-butylsulfanylbenzene
• CAS: 176683-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂S
• 分子量: 352.133
• InChiKey: HYQPMBNVAYZZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-bis(phenoxymethyl)-2-tert-butylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型间苯二甲桥芳烃[6]芳烃的合成与结构：芳烃[6]芳烃腔中亚硫酸的稳定化

  摘要：

  描述了新型的杯状杯[6]芳烃1的合成和结构，该芳烃在腔中具有向内定向的官能团，以及双环骨架在亚磺酸稳定化中的应用。已经发现，不同于它们的前体2，四甲氧基化合物1具有至少在结晶状态下具有1,2,3-交替构型的趋势，除非当中心官能度具有大的空间需求时。1g的亚砜在80°C的甲苯中热解得到稳定的亚磺酸1h几乎是定量的；通过X射线分析确定结构。发现SOH基团被引导进入空腔并被具有1,2,3-交替构象的杯[6]芳烃大环包围，被保护免受自缩合导致相应的硫代亚磺酸盐。1h的高稳定性表明，桥接杯[6]芳烃的骨架可以有效调节固定在腔中的官能团的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00322-3
• 作为产物：
  描述：

  苯,2-[(1,1-二甲基乙基)硫代]-1,3-二甲基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有四个未封端羟基的 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃的结构解析

  摘要：

  合成了 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃，其下缘有四个未封端的羟基，桥接单元上有各种官能团。它们在溶液中和结晶状态下的结构通过核磁共振光谱、分子力学计算和 X 射线晶体学分析确定。发现它们采用收缩锥体构象，其中桥接的 1,3-亚苯基双（亚甲基）单元位于下方，从而形成锥体的底部。这些分子中有很强的分子内氢键网络，形成环状阵列；该网络被认为在稳定收缩锥体构象方面发挥着重要作用。还研究了桥接单元的构象迁移率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1893

文献信息

• Synthesis and Structure of a Bridged Calix[6]arene with a Sulfenic Acid Functionality in the Cavity
  作者：Toshiyuki Saiki、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1021/jo960068q

  日期：1996.1.1