1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene | 176683-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene
• 英文别名: 1,3-bis(bromomethyl)-2-t-butylthiobenzene；1,3-Bis(bromomethyl)-2-tert-butylsulfanylbenzene
• CAS: 176683-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂S
• 分子量: 352.133
• InChiKey: HYQPMBNVAYZZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-bis(phenoxymethyl)-2-tert-butylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型间苯二甲桥芳烃[6]芳烃的合成与结构：芳烃[6]芳烃腔中亚硫酸的稳定化

  摘要：

  描述了新型的杯状杯[6]芳烃1的合成和结构，该芳烃在腔中具有向内定向的官能团，以及双环骨架在亚磺酸稳定化中的应用。已经发现，不同于它们的前体2，四甲氧基化合物1具有至少在结晶状态下具有1,2,3-交替构型的趋势，除非当中心官能度具有大的空间需求时。1g的亚砜在80°C的甲苯中热解得到稳定的亚磺酸1h几乎是定量的；通过X射线分析确定结构。发现SOH基团被引导进入空腔并被具有1,2,3-交替构象的杯[6]芳烃大环包围，被保护免受自缩合导致相应的硫代亚磺酸盐。1h的高稳定性表明，桥接杯[6]芳烃的骨架可以有效调节固定在腔中的官能团的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00322-3
• 作为产物：
  描述：

  苯,2-[(1,1-二甲基乙基)硫代]-1,3-二甲基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1,3-bis(bromomethyl)-2-tert-butylthiobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有四个未封端羟基的 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃的结构解析

  摘要：

  合成了 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃，其下缘有四个未封端的羟基，桥接单元上有各种官能团。它们在溶液中和结晶状态下的结构通过核磁共振光谱、分子力学计算和 X 射线晶体学分析确定。发现它们采用收缩锥体构象，其中桥接的 1,3-亚苯基双（亚甲基）单元位于下方，从而形成锥体的底部。这些分子中有很强的分子内氢键网络，形成环状阵列；该网络被认为在稳定收缩锥体构象方面发挥着重要作用。还研究了桥接单元的构象迁移率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1893

文献信息

• Synthesis and Structure of a Bridged Calix[6]arene with a Sulfenic Acid Functionality in the Cavity
  作者：Toshiyuki Saiki、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1021/jo960068q

  日期：1996.1.1
• Structural Elucidation of 1,3-Phenylenebis(methylene)-Bridged Calix[6]arenes with Four Uncapped Hydroxy Groups
  作者：Toshiyuki Saiki、Shigehisa Akine、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Takayuki Kawashima、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.1893

  日期：2000.8

  )-bridged calix[6]arenes with four uncapped hydroxy groups at the lower rim and various kinds of functionalities on the bridging unit were synthesized. Their structures in solution and in the crystalline state were determined by NMR spectroscopy, molecular mechanics calculations, and X-ray crystallographic analyses. They were found to adopt a pinched cone conformation, where the bridging 1,3-phenylenebis(methylene)

  合成了 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃，其下缘有四个未封端的羟基，桥接单元上有各种官能团。它们在溶液中和结晶状态下的结构通过核磁共振光谱、分子力学计算和 X 射线晶体学分析确定。发现它们采用收缩锥体构象，其中桥接的 1,3-亚苯基双（亚甲基）单元位于下方，从而形成锥体的底部。这些分子中有很强的分子内氢键网络，形成环状阵列；该网络被认为在稳定收缩锥体构象方面发挥着重要作用。还研究了桥接单元的构象迁移率。
• Syntheses and structures of novel m-xylylene-bridged calix[6]arenes: stabilization of a sulfenic acid in the cavity of calix[6]arene
  作者：Toshiyuki Saiki、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Midori Goto、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00322-3

  日期：2000.10

  found to be directed into the cavity and surrounded by the calix[6]arene macrocycle with the 1,2,3-alternate conformation, being protected from self-condensation leading to the corresponding thiosulfinate. The high stability of 1h demonstrates that the framework of the bridged calix[6]arene can effectively regulate the reactivity of the functional group fixed in the cavity.

  描述了新型的杯状杯[6]芳烃1的合成和结构，该芳烃在腔中具有向内定向的官能团，以及双环骨架在亚磺酸稳定化中的应用。已经发现，不同于它们的前体2，四甲氧基化合物1具有至少在结晶状态下具有1,2,3-交替构型的趋势，除非当中心官能度具有大的空间需求时。1g的亚砜在80°C的甲苯中热解得到稳定的亚磺酸1h几乎是定量的；通过X射线分析确定结构。发现SOH基团被引导进入空腔并被具有1,2,3-交替构象的杯[6]芳烃大环包围，被保护免受自缩合导致相应的硫代亚磺酸盐。1h的高稳定性表明，桥接杯[6]芳烃的骨架可以有效调节固定在腔中的官能团的反应性。