3,4,5,3',4',5'-hexa-O-acetyl-di-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride | 50692-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,3',4',5'-hexa-O-acetyl-di-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: di-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride hexaacetate；hexa-acetate of β-D-fructopyranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride；hexa-O-acetyl-di-β-D-fructopyranose-1,2';2,1'-dianhydride
• CAS: 50692-20-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₆
• 分子量: 576.508
• InChiKey: WXRNPZDSLJIAAC-ATSGTUNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-fructopyranose-β-D-fructopyranose 2',1:2,1'-dianhydride 在 吡啶 作用下， 生成 3,4,5,3',4',5'-hexa-O-acetyl-di-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  d-果糖和菊粉对无水氟化氢的行为

  摘要：

  摘要用无水氟化氢处理将菊粉和d-果糖定量转化为d-果糖二酐的混合物。在分离出的六种二酐中，有五种是已知的化合物，而迄今尚未描述一种，即β-d-果糖呋喃糖β-d-果糖吡喃糖2,1'：3,2'-二酐。两种已知的二酐的结构已被修改。所获得的二酐的相对量取决于反应条件。使用13 Cn.mr光谱显示，d-果糖与氟化氢的反应涉及到d-果糖呋喃糖基氟作为可能的中间体。当在Fischer糖苷化条件下用甲醇和硫酸或三氟乙酸处理d-果糖时，也会生成二酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85185-5

文献信息

• Protonic reactivity of sucrose in anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Jacques Defaye、José Manuel García Fernández

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84274-4

  日期：1994.1

  involve 6-O-isomaltooligoglycosyl alpha-D-fructofuranose beta-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydrides as the main structural components. The reaction of sucrose in anhydrous HF is believed to proceed through initial selective protonic activation of the tertiary anomeric carbon atom of the fructose moiety, resulting in the quantitative formation of difructose dianhydrides, which subsequently suffer electrophilic

  当蔗糖以高浓度溶解在无水氟化氢中时，它会定量反应，得到二果糖二酐和其糖基化衍生物的复杂混合物。通过FABMS检测到低至dp 14的寡糖和小多糖。已分离出最高可达dp 4的寡糖，约占总混合物的50％，并通过质谱，13C NMR光谱法进行了表征，并与先前通过明确合成获得的参比寡糖进行了比较。α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐是混合物中发现的主要螺二氧杂戊基假二糖实体，在C-6处为游离或糖基化，在C-3处程度较小， C-4，C-4'，C-6和C-5'C-6。较小的螺二氧杂戊基假二糖成分是di-β-D-果糖吡喃糖1,2'：2，1'-二酐，也发现在C-5处被糖基化，α-D-果糖基葡萄糖β-D-果糖基葡萄糖1,2'：2,1'-二酐，β-D-果糖呋喃糖β-D-果糖基葡萄糖1， 2'：2,3'-二酐和6,6'-二葡萄糖基化的α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐。较高质量的低聚部分的13
• Wickberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 436,440
  作者：Wickberg

  DOI：——

  日期：——