2-allyl-N-benzyl-6-methylcyclohexan-1-imine | 945386-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-benzyl-6-methylcyclohexan-1-imine
• CAS: 945386-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: RGAUWMSAMDILTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-benzyl-6-methylcyclohexan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3RS,4aSR,8RS,8aRS)-1-benzyl-3-iodo-8-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  New Insights into NIS-Promoted Aminocyclization. Synthesis of Decahydroquinolines from 2-Allylcyclohexylamines

  摘要：

  Bishomoallylic secondary amines embodying the 2-allyl-N-benzylcyclohexylamine unit react with NIS to undergo cyclization through 6-endo processes in either the cis or trans series. Nevertheless, when the resulting cis-3-iododecahydroquinolines are treated with Al2O3, the exo derivatives evolve into octahydroindoles and the endo derivatives keep the same backbone, the configuration being retained in the generated alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol070770g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-allyl-N-benzyl-6-methylcyclohexan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  New Insights into NIS-Promoted Aminocyclization. Synthesis of Decahydroquinolines from 2-Allylcyclohexylamines

  摘要：

  Bishomoallylic secondary amines embodying the 2-allyl-N-benzylcyclohexylamine unit react with NIS to undergo cyclization through 6-endo processes in either the cis or trans series. Nevertheless, when the resulting cis-3-iododecahydroquinolines are treated with Al2O3, the exo derivatives evolve into octahydroindoles and the endo derivatives keep the same backbone, the configuration being retained in the generated alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol070770g