ethyl 2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1009375-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1009375-37-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 422.299
• InChiKey: IGZHLFXLVJXSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢-1H-呋喃[b]吲哚-1-酮的区域选择性合成及其碳负离子反应性

  摘要：

  摘要 已经开发了代表呋喃酮稠合的吡咯单元的3，4-二氢-1 H-呋喃[ b ]吲哚-1-酮的一般合成物。通过与Pd（OAc）2和DABCO在DMF中反应实现了4-氨基呋喃酮的脱卤化氢环化反应。相应的N-保护的吲哚酮在C3处进行烷基化。 已经开发了代表呋喃酮稠合的吡咯单元的3，4-二氢-1 H-呋喃[ b ]吲哚-1-酮的一般合成物。通过与Pd（OAc）2和DABCO在DMF中反应实现了4-氨基呋喃酮的脱卤化氢环化反应。相应的N-保护的吲哚酮在C3处进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610439
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-phenylsulfonyl-2-methylindole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018

文献信息

• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol1029436

  日期：2011.3.18

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.
• Unusual dimerization of N-protected bromomethylindoles/benzyl bromide with arylmetal halides: generation of indolylmethyl/benzyl radical
  作者：Neelamegam Ramesh、Chandran Prakash、Radhakrishnan Sureshbabu、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.047

  日期：2008.2

  A detailed study on the interaction of N-protected bromomethylindoles with various types of aryl/alkyl Grignard is reported. Full experimental details on the mechanism of the unusual dimerization reaction are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-(3′Bromo-3′-phenylallyl)indoles via ZnBr₂-Mediated Addition of Bromomethylindoles/Indolylmethylacetates with Phenylacetylene
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2010.526282

  日期：2012.2.15

  An efficient synthesis of 2-(3'-bromo-3'-phenylallyl)indoles has been developed via direct carbon-carbon bond formation between bromomethylindoles/indolylmethylacetates and phenylacetylene.
• Dhayalan, Vasudevan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 327 - 334
  作者：Dhayalan, Vasudevan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——