2-(but-2-yn-1-yloxy)-3-methylbenzaldehyde | 1344713-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yloxy)-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-But-2-ynoxy-3-methylbenzaldehyde；2-but-2-ynoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1344713-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JCPQAJZVXMDGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-yloxy)-3-methylbenzaldehyde 、 (1-phenylethyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(Z/E)-2-(but-2-yn-1-yloxy)-1-methyl-3-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-end-dig环化合成苯并恶臭

  摘要：

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103832
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到2-(but-2-yn-1-yloxy)-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-end-dig环化合成苯并恶臭

  摘要：

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103832

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Benzoxocines by an 8-endo-dig Cyclization
  作者：Kathrin Wittstein、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201103832

  日期：2011.9.19

  A golden dig! Gold‐catalyzed direct access to functionalized 2H‐1‐benzoxocines, eight‐membered‐ring ethers, is described. This unprecedented synthesis of benzoxocines occurs by an 8‐endo‐dig cyclization of the 1,7‐enyne substrates.

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。