5-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻唑-3(2H)硫酮 | 175276-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻唑-3(2H)硫酮
• 英文名称: 5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: SCA-126；5-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3(2H)-thione；5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 175276-77-4
• 化学式: C₁₀H₅F₆N₃S
• mdl: MFCD00052515
• 分子量: 313.226
• InChiKey: LZZXOKHNNFOHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻唑-3(2H)硫酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 SecA 抑制剂的三唑嘧啶类似物的设计、合成和评价

  摘要：

  SecA 是细菌 Sec 依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌药物的一个有吸引力的靶点。通过虚拟筛选和对周围化学空间的实验探索相结合，我们鉴定了一种热门的双三唑 SecA 抑制剂 SCA-21，并通过对核心支架的系统解剖研究了一系列类似物。对这些类似物的评估使我们能够在 SecA 抑制中建立初步的结构-活性关系。该组中最好的化合物是低至亚微摩尔浓度的 SecA 依赖性蛋白质传导通道活性和蛋白质易位活性的有效抑制剂。它们还具有针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度 (MIC) 值，与 SecA 和蛋白质易位抑制数据密切相关。这些化合物可有效对抗具有不同水平外排泵活性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，表明 SecA 抑制剂具有消除多药耐药性影响的能力。药物亲和力响应靶点稳定性和蛋白质下拉测定的研究结果与 SecA 作为这些化合物的靶点一致。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500447
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噻唑-3(2H)硫酮
  参考文献：
  名称：

  作为 SecA 抑制剂的三唑嘧啶类似物的设计、合成和评价

  摘要：

  SecA 是细菌 Sec 依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌药物的一个有吸引力的靶点。通过虚拟筛选和对周围化学空间的实验探索相结合，我们鉴定了一种热门的双三唑 SecA 抑制剂 SCA-21，并通过对核心支架的系统解剖研究了一系列类似物。对这些类似物的评估使我们能够在 SecA 抑制中建立初步的结构-活性关系。该组中最好的化合物是低至亚微摩尔浓度的 SecA 依赖性蛋白质传导通道活性和蛋白质易位活性的有效抑制剂。它们还具有针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度 (MIC) 值，与 SecA 和蛋白质易位抑制数据密切相关。这些化合物可有效对抗具有不同水平外排泵活性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，表明 SecA 抑制剂具有消除多药耐药性影响的能力。药物亲和力响应靶点稳定性和蛋白质下拉测定的研究结果与 SecA 作为这些化合物的靶点一致。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500447

文献信息

• 一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN113185511B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用，该嘧啶类化合物具有如式I所示的结构，R1选自氢、卤素、被取代或未被取代的C1～6烷基、被取代或未被取代的C1～6烷氧基、苯基、氰基、醛基、硝基中的至少一个；R2选自氢、卤素、C1～6烷基取代的氨基、被取代或未被取代的氮杂环烷基；R3位于苯环的3位和5位，分别独立地选自三氟甲基或氟；X选自氧、硫、氮中的一种；A、B、C、Z独立地选自碳或氮。本发明提供的嘧啶类化合物是一种有效的SecA抑制剂，具有广谱的抗菌活性，对MRSA，MRSE，VISA和VRE等耐药菌株均具有良好的抗菌活性。
• SECA INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2861580B1

  公开（公告）日：2018-04-25
• [EN] TYROSINASE INHIBITORS AND THEIR USE FOR TREATING HYPERPIGMENTARY DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINASE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES DESORDRES HYPERPIGMENTAIRES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006103345A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention concerns the novel use for preparing pharmaceutical compositions for human or veterinary medicinal use, of compounds of general formula (I).
  [FR] La présente invention se rapporte à la nouvelle utilisation pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, des composés répondant à la formule générale (I) suivante.
• Design, Synthesis and Evaluation of Triazole-Pyrimidine Analogues as SecA Inhibitors
  作者：Jianmei Cui、Jinshan Jin、Arpana Sagwal Chaudhary、Ying-hsin Hsieh、Hao Zhang、Chaofeng Dai、Krishna Damera、Weixuan Chen、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500447

  日期：2016.1

  SecA, a key component of the bacterial Sec‐dependent secretion pathway, is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Through a combination of virtual screening and experimental exploration of the surrounding chemical space, we identified a hit bistriazole SecA inhibitor, SCA‐21, and studied a series of analogues by systematic dissections of the core scaffold. Evaluation

  SecA 是细菌 Sec 依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌药物的一个有吸引力的靶点。通过虚拟筛选和对周围化学空间的实验探索相结合，我们鉴定了一种热门的双三唑 SecA 抑制剂 SCA-21，并通过对核心支架的系统解剖研究了一系列类似物。对这些类似物的评估使我们能够在 SecA 抑制中建立初步的结构-活性关系。该组中最好的化合物是低至亚微摩尔浓度的 SecA 依赖性蛋白质传导通道活性和蛋白质易位活性的有效抑制剂。它们还具有针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度 (MIC) 值，与 SecA 和蛋白质易位抑制数据密切相关。这些化合物可有效对抗具有不同水平外排泵活性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，表明 SecA 抑制剂具有消除多药耐药性影响的能力。药物亲和力响应靶点稳定性和蛋白质下拉测定的研究结果与 SecA 作为这些化合物的靶点一致。
• Design, synthesis, and biological evaluation of pleuromutilin derivatives containing 1,2,4‐triazole linker
  作者：Zi‐Dan Zhou、Yu‐Han Hu、Qi Wang、Heng Xu、Gao‐Lei Xi、Yan Liu、Liang Gu、Zhen Jin、You‐Zhi Tang

  DOI：10.1002/ddr.22050

  日期：——

  A series of thioether pleuromutilin derivatives containing 1,2,4-triazole on the side chain of C14 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activities experiments of the synthesized derivatives showed that compounds 72 and 73 displayed superior in vitro antibacterial effect against MRSA minimal inhibitory concentration (MIC = 0.0625 μg/mL) than tiamulin (MIC = 0.5 μg/mL). The results

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。