tert-butyl (2S)-2-[6-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1256386-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[6-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1256386-34-1
• 化学式: C₃₂H₄₀N₆O₄
• 分子量: 572.707
• InChiKey: AHIGZCUKTSZLOP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[6-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 MOC-L-缬氨酸 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ledipasvir (GS-5885) 的发现：一种用于治疗丙型肝炎病毒感染的强效、每日一次的口服 NS5A 抑制剂

  摘要：

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。

  DOI：

  10.1021/jm401499g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(2-苯基-2-氧代)乙基-1,4-萘醌 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[6-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ledipasvir (GS-5885) 的发现：一种用于治疗丙型肝炎病毒感染的强效、每日一次的口服 NS5A 抑制剂

  摘要：

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。

  DOI：

  10.1021/jm401499g

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20120157404A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Henderson James A.

  公开号：US20110172238A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B'、X、Y、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R5、R5'、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• US8088368B2
  申请人：——

  公开号：US8088368B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8354419B2
  申请人：——

  公开号：US8354419B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8575118B2
  申请人：——

  公开号：US8575118B2

  公开（公告）日：2013-11-05