(S)-1-(5-chloro-2-nitrobenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1198424-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(5-chloro-2-nitrobenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1198424-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 298.683
• InChiKey: VZQVPAVCWZCBHK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-chloro-2-nitrobenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 乙二胺 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-7-chloro-N'-(4-fluorobenzoyl)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 NR2B 选择性 NMDAR 拮抗剂的鉴定和硅结合研究

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是威胁人类健康的一大类疾病，对其药物和治疗方法的探索从未停止。NMDA 受体拮抗剂作为潜在治疗靶点的研究和开发也一直在进行中。我们小组基于 NR2B-NMDARs 靶标设计合成了 22 种新的四氢吡咯并[2,1– b ]喹唑啉，并评估了它们在体外对 NMDA 诱导的细胞毒性的神经保护活性，A21 表现出优异的神经保护活性。随后，四氢吡咯并 [2,1– b]的构效关系和抑制剂结合模式]喹唑啉通过分子对接、分子动力学 (MD) 模拟和结合自由能计算进一步分析。结果显示A21可以匹配NR2B-NMDARs的两个结合口袋。本项目的研究成果将为新型NR2B-NMDA受体拮抗剂的研究奠定一定的基础，也为该靶点的后续研发提供新的思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129213
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-(5-chloro-2-nitrobenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-亚麻酸衍生物作为抗 OGD 诱导的细胞损伤的神经保护剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型 (-)-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸衍生物。使用缺血性中风的体外氧糖剥夺 (OGD) 模型筛选所有制备的化合物的神经保护作用。一些目标化合物表现出中等至优异的保护效力。特别是，化合物 9d、9e、9g 和 9h 在所有三种测试浓度下都对 SH-SY5Y 细胞系显示出显着的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100424

文献信息

• Pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine-3,11-diones protect SHSY-5Y cells from Cd-induced apoptosis involving suppression of endoplasmic reticulum stress
  作者：Chao Ma、Ke Du、Ying Zhao、Linkui Zhang、Baichun Hu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.011

  日期：2018.10

  Cadmium (Cd) is a potent toxic heavy metal, some studies showed that Cd-induced apoptosis is through ER stress pathway. Compounds of pyrrolo[2,1–c][1,4]benzodiazepine (PBD)-3,11-diones were discovered as potent neuroprotective agents against Cd-induced toxicity in SH-SY5Y cells for the first time. In this study, twenty-six PBD-3,11-dione derivatives were synthesized and evaluated for their neuroprotective

  镉（Cd）是一种有效的有毒重金属，一些研究表明，镉诱导的细胞凋亡是通过内质网应激途径引起的。首次发现吡咯并[2,1–c] [1,4]苯并二氮杂（PBD）-3,11-二酮类化合物是有效的神经保护剂，可对抗Cd诱导的SH-SY5Y细胞毒性。在这项研究中，合成了二十六个PBD-3,11-二酮衍生物，并通过CCK-8分析评估了它们对Cd诱导的毒性的神经保护活性。他们对SAR的初步研究表明，苯环上可以容忍各种取代基，而PBD-3,11-二酮支架的N10位上的烷基杂环基对于这些活性很重要。其中，化合物13c表现出最佳活性（细胞活力= 68.6％，25μM）。此外，我们发现该化合物13c可通过Western印迹法通过下调ER应激标志物GRP78，CHOP，Caspase12和Caspase3的表达来抑制镉诱导的细胞凋亡。结果，在硅片ADME / T特性的评价结果表明，13c中显示出介质BBB渗透水平和有