(S)-(-)-7-chloro-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylic acid | 1198424-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-(-)-7-chloro-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-7-chloro-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylic acid
• CAS: 1198424-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ZSFTUQDNMZFRHF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-(-)-7-chloro-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以56.9%的产率得到(S)-(-)-methyl 7-chloro-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-亚麻酸衍生物作为抗 OGD 诱导的细胞损伤的神经保护剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型 (-)-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸衍生物。使用缺血性中风的体外氧糖剥夺 (OGD) 模型筛选所有制备的化合物的神经保护作用。一些目标化合物表现出中等至优异的保护效力。特别是，化合物 9d、9e、9g 和 9h 在所有三种测试浓度下都对 SH-SY5Y 细胞系显示出显着的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100424
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 乙二胺 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (S)-(-)-7-chloro-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 NR2B 选择性 NMDAR 拮抗剂的鉴定和硅结合研究

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是威胁人类健康的一大类疾病，对其药物和治疗方法的探索从未停止。NMDA 受体拮抗剂作为潜在治疗靶点的研究和开发也一直在进行中。我们小组基于 NR2B-NMDARs 靶标设计合成了 22 种新的四氢吡咯并[2,1– b ]喹唑啉，并评估了它们在体外对 NMDA 诱导的细胞毒性的神经保护活性，A21 表现出优异的神经保护活性。随后，四氢吡咯并 [2,1– b]的构效关系和抑制剂结合模式]喹唑啉通过分子对接、分子动力学 (MD) 模拟和结合自由能计算进一步分析。结果显示A21可以匹配NR2B-NMDARs的两个结合口袋。本项目的研究成果将为新型NR2B-NMDA受体拮抗剂的研究奠定一定的基础，也为该靶点的后续研发提供新的思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129213