4-<2-methyl-1H-indol-3-yl>butyric acid | 7394-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-methyl-1H-indol-3-yl>butyric acid
• 英文别名: γ-(2-Methyl-3-indolyl)-buttersaeure；4-(2-methyl-indol-3-yl)-butyric acid；4-(2-Methyl-indol-3-yl)-buttersaeure；4-(2-Methyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 7394-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QXZYQHGUTLPCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-methyl-1H-indol-3-yl>butyric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 4-<1-(3-aminobenzoyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  乙基6-氧代庚酸酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4-<2-methyl-1H-indol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Suworow; Antonow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 971,973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05283251A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Indole derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and A is carbonyl, sulfonyl or lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a testosterone 5.alpha.-reductase inhibitor.

  以下化学式的吲哚衍生物：##STR1## 其中 R.sup.1 是羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R.sup.2 是氢、较低烷基或卤素，R.sup.3 和 R.sup.4 各自是氢或较低烷基，R.sup.5 是可能具有适当取代基的芳基(较低)烷基，A 是羰基、磺酰基或较低烷基，或其药用可接受盐，可用作睾酮5α-还原酶抑制剂。
• Synthesis and dopaminergic activity of some 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridylalkyl)indoles. A novel conformational model to explain structure-activity relationships
  作者：Henning Boettcher、Gerhard Barnickel、Hans Heinrich Hausberg、Anton F. Haase、Christoph A. Seyfried、Volker Eiermann

  DOI：10.1021/jm00100a006

  日期：1992.10

  The synthesis and dopaminergic properties of a novel type of dopamine agonist is described. The number and kind of essential structural elements differ significantly from that of the rigid apomorphine-type dopamine agonists. Using standard molecular modeling techniques, a conformational model is developed proposing a U-shaped conformation which might be energetically preferred through aromatic pi-pi-interactions

  描述了新型多巴胺激动剂的合成和多巴胺能性质。基本结构元素的数量和种类与刚性阿朴吗啡型多巴胺激动剂的数量和种类明显不同。使用标准的分子建模技术，开发了一种构象模型，提出了一种U形构象，通过此类化合物的两个富电子芳族结构元素之间的芳香pi-pi相互作用，在能量上可能是优选的。铅化合物28的构象与阿扑吗啡的重叠产生了一个新颖的模型，解释了在这类吲哚烷基胺中发现的非典型结构-活性关系。
• Iodine(III)-Mediated C–C Bond Coupling to Construct Spirocyclic Indolenines of Various Ring Sizes
  作者：Yanren Zhu、Shaoxiong Yang、Enfan Pu、Li Li、Silei Ye、Longsheng Wei、Guolan Ma、Yushun Zhang、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01106

  日期：2023.5.19

  iodine(III)-mediated intramolecular dearomative spirocyclization of indole derivatives to generate highly strained spirocyclobutyl, spirocyclopentyl, and spirocyclohexyl indolenines in moderate to good yields. A set of structurally novel, densely functionalized spiroindolenines with broad functional group compatibility was efficiently constructed in this way under mild reaction conditions. Moreover

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0516849A1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5283251A
  申请人：——

  公开号：US5283251A

  公开（公告）日：1994-02-01