trimethyl 6-bromoorthohexanoate | 199481-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl 6-bromoorthohexanoate
• 英文别名: 6-Bromo-1,1,1-trimethoxyhexane
• CAS: 199481-74-8
• 化学式: C₉H₁₉BrO₃
• 分子量: 255.152
• InChiKey: YIJZUMSUVGREIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trimethyl 6-bromoorthohexanoate 在 6-溴己酸甲酯 、 (S)-N-hydroxy-tert-leucinol 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl (2S)-6-bromo-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n

文献信息

• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。