4-Methyl-3-(arylsulfonyl)furoxans: a new class of potent inhibitors of platelet aggregation
作者:R. Calvino、R. Fruttero、D. Ghigo、A. Bosia、G. P. Pescarmona、A. Gasco
DOI:10.1021/jm00095a028
日期:1992.8
A series of 4-methyl-3-(arylthio)furoxans were synthesized by oxidation of 1-(arylthio)-2-methylglyoxymes with dinitrogen tetroxide. Reduction with trimethyl phosphite of the furoxan derivatives afforded the corresponding furazans, while oxidation with an equimolar amount of 30% hydrogen peroxide in acetic acid or with an excess of 81% hydrogen peroxide in trifluoroacetic acid afforded the corresponding
通过用四氧化二氮氧化1-(芳硫基)-2-甲基乙醛酸来合成一系列4-甲基-3-(芳硫基)呋喃烷。用亚磷酸三甲酯还原呋喃喃衍生物得到相应的呋喃烷,而用等摩尔量的30%过氧化氢在乙酸中氧化或用过量的81%过氧化氢在三氟乙酸中氧化,分别得到相应的芳基亚磺酰基和芳基磺酰基类似物。所有的呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出作为血小板聚集抑制剂的活性。4-甲基-3-(芳基磺酰基)呋喃喃类是该系列中最有效的衍生物。活性最高的衍生物之一4-甲基-3-(苯磺酰基)呋喃喃(10a)抑制AA诱导的胞质游离Ca2 +的增加和丙二醛的产生。排除了该化合物对环氧合酶的主要作用,因为前列腺素H2的稳定的环氧甲烷类似物不会逆转10a的抑制作用。该化合物使cGMP显着增加,这可能在血小板活化途径的早期引起抑制。