4-amino-5-benzoyl-2-phenyl-pyrrol-3-carbonitril | 74455-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-benzoyl-2-phenyl-pyrrol-3-carbonitril
• 英文别名: 3-amino-2-benzoyl-4-cyano-5-phenylpyrrole；4-amino-5-benzoyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 74455-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: SGYFAODLMINQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙酮苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-5-benzoyl-2-phenyl-pyrrol-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  合成2-氰基-3-苯基丙烯腈的3-氨基亚甲基衍生物及其多官能化吡咯的新途径

  摘要：

  一种合成 2-氰基-3 苯基丙烯腈的 3-氨基亚甲基衍生物的新途径，是合成四取代的 1H-吡咯的有用中间体，从 N-苯甲酰氨基亚甲基化合物开始，它们转化为相应的 N-氯苯基亚甲基并与丙二腈反应，是这里描述。

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.143

文献信息

• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.