(4R,10R)-8-methylene-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one | 194796-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,10R)-8-methylene-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• 英文别名: (4R,9aR)-8-methylene-4-phenyl-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one；(4R,9aR)-8-methylidene-4-phenyl-3,4,6,7,9,9a-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 194796-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BPMNGCKNDHSWAG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,10R)-8-methylene-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-methylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Unsaturated Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  通过烯丙基硅烷与亚氨基双键的分子内加成，合成了两种具有烯烃分子的哌啶酸对映体衍生物。亚氨基是通过手性δ-氨基醇与乙二醛的反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5752
• 作为产物：
  描述：

  (4R,9aR)-8-benzoyloxymethyl-4-phenyl-3,4,9,9a-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 甲酸 、 三乙胺 、 2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到(4R,10R)-8-methylene-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4- and 5-Substituted Pipecolic Esters by Ring-Closing Metathesis and Palladium-Catalyzed Formate Reduction

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 4- and 5-substituted pipecolic esters was achieved by the sequence of allylation, ring-closing metathesis, and palladium-catalyzed formate reduction.

  DOI：

  10.1021/jo8008885

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Unsaturated Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Claude Agami、Dominique Bihan、Rémy Morgentin、Cathy Puchot-Kadouri

  DOI：10.1055/s-1997-5752

  日期：1997.7

  Two enantiopure pipecolic acid derivatives having an olefinic moiety were synthesized from an intramolecular addition of allyl silanes on an iminium double bond. The iminium moiety was generated via a reaction of chiral β-amino alcohols with glyoxal.

  通过烯丙基硅烷与亚氨基双键的分子内加成，合成了两种具有烯烃分子的哌啶酸对映体衍生物。亚氨基是通过手性δ-氨基醇与乙二醛的反应生成的。
• Asymmetric Syntheses of Enantiopure 4-Substituted Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Claude Agami、Fabrice Bisaro、Sébastien Comesse、Sébastien Guesné、Catherine Kadouri-Puchot、Rémy Morgentin

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2385::aid-ejoc2385>3.0.co;2-z

  日期：2001.6
• Asymmetric Synthesis of 4- and 5-Substituted Pipecolic Esters by Ring-Closing Metathesis and Palladium-Catalyzed Formate Reduction
  作者：Chong-Si Sun、Yu-Shiang Lin、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo8008885

  日期：2008.9.1

  Asymmetric synthesis of 4- and 5-substituted pipecolic esters was achieved by the sequence of allylation, ring-closing metathesis, and palladium-catalyzed formate reduction.