5-氯-6-硝基吲哚 | 213542-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-硝基吲哚
• 中文别名: 5-氯-3-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-chloro-3-nitro-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-3-nitro-indole
• CAS: 213542-01-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD10574688
• 分子量: 196.593
• InChiKey: COCDVZRHARWGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220℃
• 沸点：
  396℃
• 密度：
  1.564
• 闪点：
  193℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-氨基-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-氯-6-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q

文献信息

• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140171432A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted 3-aminopyridine derivative compounds, substituted 3-aminopyridazine derivative compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代的3-氨基吡啶衍生物化合物，替代的3-氨基吡啶嗪衍生物化合物，以及包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等是有用的。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Synthesis of 1-Substituted Cyclopropylamines via Formal Tertiary C_sp³–H Amination of Cyclopropanes
  作者：Kui Liu、Shao-Jie Cheng、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03687

  日期：2021.12.3

  A novel and facile approach to synthesis of 1-substituted cyclopropylamines via phosphine-catalyzed formal tertiary Csp3–H amination of cyclopropanes was described. The indoles, pyrroles, imidazoles, uracils, 2-pyridone, pyrimidin-4(3H)-one, and phthalimide had been proven as good aminating partners. The present protocol features transition-metal-free, excellent regioselectivity, high-atom-economy

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。
• Stereodivergent Synthesis of Tetrahydrofuroindoles through Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Qiang Cheng、Fang Zhang、Yue Cai、Yin-Long Guo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201711873

  日期：2018.2.19

  palladium‐catalyzed asymmetric dearomative formal [3+2] cycloaddition of nitroindoles with epoxybutenes was developed. The polarity of the solvent was found to play a key role in the diastereoselectivity. In toluene, good to excellent yields (70–99 %), diastereoselectivity (87/13‐>95/5 d.r.), and enantioselectivity (85/15–94/6 e.r.) were obtained, regardless of the properties of the substituents on

  通过钯催化的硝基吲哚与环氧丁烯的不对称脱芳香性甲醛[3 + 2]正式加成环加成反应，立体合成了四氢呋喃吲哚。发现溶剂的极性在非对映选择性中起关键作用。在甲苯中，无论取代基的性质如何，均可获得良好至优异的收率（70–99％），非对映选择性（87 / 13-> 95/5 dr）和对映选择性（85 / 15–94 / 6 er）。硝基吲哚。在乙腈中，生产出不同非对映异构体的四氢呋喃吲哚，具有良好至极佳的收率（75–98％）和立体选择性（78 / 22–93 / 7 dr，93 / 7–99 / 1 er）。进行了机理研究以说明非对映性的起源。动力学实验表明，该反应的速率确定步骤在不同的溶剂中是不同的。ESI-MS实验还支持关键的钯络合物中间体的存在和反应的催化循环。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08969343B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted 3-aminopyridine derivative compounds, substituted 3-aminopyridazine derivative compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明涉及治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本文提供了取代的3-氨基吡啶衍生物化合物，取代的3-氨基吡啶嗪衍生物化合物和包含所述化合物的制药组合物。所述化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用处。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用处。