(S)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester | 161343-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-trifluoromethyllactic acid methyl ester；methyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanoate；methyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoate；Methyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 161343-81-3
• 化学式: C₅H₇F₃O₃
• 分子量: 172.104
• InChiKey: JQIVIJNGOXXHPV-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanohyrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/99735

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,3-二氟-2-羟基-2-甲基丙酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-fluoroalkyl-1,4-benzoxaxines as potassium channel mediators

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中X.sup.a、X.sup.b、R、R.sup.1和R.sup.2具有规范中给定的任何含义，它们的药用盐可用作治疗尿失禁的钾通道开放剂。还披露了制备式I化合物和中间体的药物组合物和工艺。

  公开号：

  US05486515A1

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc
  作者：Kohsuke Aikawa、Kohei Yabuuchi、Kota Torii、Koichi Mikami

  DOI：10.3762/bjoc.14.44

  日期：——

  The catalytic asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates is shown with dimethylzinc as a methylating reagent in the presence of a copper catalyst bearing a chiral phosphine ligand. This is the first catalytic asymmetric methylation to synthesize various α-fluoroalkylated tertiary alcohols with CF3, CF2H, CF2Br, and n-C n F2n+1 (n = 2, 3, 8) groups in good-to-high yields and enantioselectivities

  在带有手性膦配体的铜催化剂存在下，用二甲基锌作为甲基化试剂显示了氟代烷基化丙酮酸的催化不对称甲基化。这是第一个催化不对称甲基化反应，以高至高收率和对映选择性合成具有CF3，CF2H，CF2Br和nC n F2n + 1（n = 2、3、8）基团的各种α-氟烷基化叔醇。手性膦配体的磷原子上的轴向骨架和取代基严重影响对映选择性。此外，发现仅通过手性膦而不使用铜可以促进简单的全氟烷基化的酮的甲基化。
• Synthesis of Optically Pure 2-Trifluoromethyl Lactic Acid by Asymmetric Hydroformylation
  作者：Xiao Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo400115r

  日期：2013.4.5

  ligated by the P-chirogenic ligands QuinoxP* and DuanPhos, 3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl acetate could be hydroformylated and subsequently oxidized to yield enantiomerically pure 2-trifluoromethyllactic acid.

  通过利用与P-产色配体QuinoxP *和DuanPhos连接的Rh催化剂，可以将3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基乙酸酯加氢甲酰化，然后氧化得到对映体纯的2-三氟甲基乳酸。
• Self-disproportionation of enantiomers of α-trifluoromethyl lactic acid amides via sublimation
  作者：Manabu Yasumoto、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.010

  日期：2010.4

  subjected to sublimation under kinetic conditions (Petri dish in open air), the enantiomeric excess of the remainder has noticeably increased. On the other hand, the SDE of Bn amide derivative by sublimation resulted in almost no change in the optical purity of the remainder. These preliminary results on the SDE of the compounds under study, as well as their excellent chemical and physico-chemical characteristics

  已经开发了外消旋和对映体富集的α-三氟甲基乳酸酰胺[NHPh，NH（4-Cl-C 6 H 5），NHBn，NH t -Bu ]衍生物的制备。发现Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu衍生物通过升华具有相当大的对映体自歧化度（SDE）。例如，当光学富集的Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu酰胺衍生物在动力学条件下（露天培养皿）升华，剩余的对映体过量显着增加。另一方面，通过升华的Bn酰胺衍生物的SDE几乎没有改变其余部分的光学纯度。对所研究化合物的SDE的这些初步结果，以及其优异的化学和物理化学特性，使得这些酰胺衍生物易于获得，并且对于通过升华进行SDE的系统研究而言，是非常有前途的底物。
• Novel Pharmaceutical Compounds
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US20090227638A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The instant invention provides compounds of Formula (Ia) which are leukotriene biosynthesis inhibitors, wherein X is O or S, Y is O, S, —NR 6 —CHR 7 — or —NR 8 —C(O)— and A is selected from 5-membered aromatic heterocyclic ring, 6-membered aromatic heterocyclic ring, naphthelenic or heterobicyclic aromatic ring system, phenyl and benzyl. A is optionally mono- or disubstituted. Compounds of Formula (Ia) are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了化合物式（Ia）的化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂，其中X为O或S，Y为O，S，-NR6-CHR7-或-NR8-C（O）-，而A选自5-成员芳香杂环环，6-成员芳香杂环环，萘环或杂双环芳香环系统，苯基和苄基。A可选择单取代或双取代。化合物（Ia）的化合物作为抗动脉粥样硬化，抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂是有用的。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US20090030048A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The instant invention provides compounds of Formula Ia which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula Ia are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了Ia式化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂。Ia式化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。