1-phenylhex-5-yn-3-ol | 36185-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhex-5-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-hex-5-yn-3-ol
• CAS: 36185-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HAOQISDPTHJLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhex-5-yn-3-ol 在 甲烷磺酸 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5-phenethyldihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ye, Longwu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3258 - 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-chloro-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylhex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (Trimethylsilyl)allenes as propargylic anion equivalents: synthesis of homopropargylic alcohols and ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a044

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Synthesis, characterization of active Sn(0), and its application in selective propargylation of aldehyde at room temperature in water
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Dipankar Paul、Micky Lanster Sawkmie、Arun Kumar Sinha、Snehadrinarayan Khatua

  DOI：10.1139/cjc-2017-0745

  日期：2019.1

  synthesized in high yields by the chemical reduction of the blue–black stannous oxide using freshly prepared sodium stannite solution as reducing agent at 40 °C and 60 °C. The Sn(0) particles are characterized using powder XRD, SEM, and DSC. The as-synthesized Sn(0) particles are applied as reagent for the regioselective synthesis of homopropargyl alcohols from propargyl bromide and aldehydes in distilled water

  在 40 °C 和 60 °C 下，使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂，通过化学还原蓝黑色氧化亚锡，以高产率合成活性 Sn(0) 颗粒。使用粉末 XRD、SEM 和 DSC 对 Sn(0) 颗粒进行表征。合成的 Sn(0) 颗粒用作试剂，用于在室温下在蒸馏水中由炔丙基溴和醛类区域选择性合成高炔丙基醇（产率 50%–84%）。该反应不需要热、微波、超声波、有机助溶剂、助试剂或惰性气氛的帮助。与其他亲电性较低的羰基官能团（如酮、酰胺和羧酸）相比，炔丙基化反应对醛具有高度化学选择性。
• Synthesis of Modified Methyl Furanosides by Intramolecular Oxa-Michael Reaction followed by Pummerer Rearrangement
  作者：Diego Gamba-Sanchez、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo100241e

  日期：2010.5.7

  A new method is described for the synthesis of ribofuranoses modified at the C3 and C5 positions. The key step is an intramolecular oxa-Michael reaction on a vinyl sulfoxide to install the C2 hydroxy group. The methyl furanosides are obtained by Pummerer rearrangement of the sulfoxide into the corresponding aldehyde, acidic deprotection of the benzylidene acetal, and cyclization.

  描述了一种新方法，用于合成在C3和C5位置修饰的核糖呋喃糖酶。关键步骤是在乙烯基亚砜上进行C2羟基的分子内oxa-Michael反应。甲基呋喃糖苷是通过亚砜的Pummerer重排成相应的醛，亚苄基乙缩醛的酸性脱保护以及环化作用而获得的。
• Photoredox Propargylation of Aldehydes Catalytic in Titanium
  作者：Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Marco Di Matteo、Simone Potenti、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00521

  日期：2021.5.7

  A practical and effective photoredox propargylation of aldehydes promoted by 10 mol % of [Cp2TiCl2] is presented. No stoichiometric metals or scavengers are used for the process. A catalytic amount of the cheap and simply prepared organic dye 3DPAFIPN is used as the reductant for titanium. The reaction displayed a broad scope, and no traces of allenyl isomers were detected for simple propargyl bromide

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-HYDROXYALLENES BY THE REACTION OF PROPARGYL IODIDES WITH ALDEHYDES IN THE PRESENCE OF STANNOUS HALIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taira Harada

  DOI：10.1246/cl.1981.621

  日期：1981.5.5

  In the presence of stannous halide, propargyl iodides react with aldehydes in an aprotic solvent to yield α-hydroxyallenes as major products, particularly in the cases of γ-substituted propargyl iodides, along with β-hydroxyacetylenes.

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。